11291213�220861515694892891936 n

17.09.2004

EGZAMIN POPRAWKOWY Z CHEMII ORGANICZNEJ

Pl^ Z jlu j>ar substratów n»żna otrzymać w syntezie Grignarda 1 -etyiocy klobeksano 1 ? Nazwij

substraty i napisz mechanizm reakcji.    oj Ol)    ,,

a    U fcCtOTl. 'U

• OM "

a. KWSS pcnumuwy,    / O    a

cKlorel _u Ly

ouklnhftirnriłł okdn ___P" **

b. 2-chk>robutanianbutylu.    / ^ ^    ^    . ^<ai,CUA ^

W©

3. Uzupełnij schemat reakcji, nazwij związel^C    idobeLsoTicn

j    os» ^

C-|f ^No ♦ buu-U-dira -..

/Z&O.

4.    Brom rozpuszczony w alkoholu metylowym przyłącza się do ctenu dając nie tylko 1,2-dibromoetan, ale również 1-bromo-2-metoksyetan. Jak można to wyjaśnić? Napisz równania^ wszystkich etapów reakcji

5.    Zaproponuj syntezę poniższych związków:

COOH

Z aniliny.

. s»

Podaj nazwy półproduktów i produktów.

6. W reakcji Claiscn’a otrzymano 2,4-difenyk>-3-oksobutanian etylu, zaproponuj wszystkie możliwe substraty (podaj wzory i nazwy) potrzebne do jego otrzymania oraz podaj mechanizm reakcji

<©7. Jaki związek poddano degradacji Hofmanna, jeżeli jako produkt otrzymano anilinę? Podaj mechanizm reakcji i nazwę związku wyjściowego.

Y 8. Podaj wzór strukturalny j nazwę alkinu o wzorze sumarycznym C5H*, jeżeli wiadomo, że pod ( wpływem:

a.    alkoholowego roztworu AgNOj tworzy się krystaliczny osad,

b.    amidku sodu , a następnie chlorku izopropylu powstaje 2,5-dimetyloheks-3-yn,

c.    boro wodoru w obecności nadtlenku wodoru w środowisku zasadowym powstaje związek o wzorze sumarycznym C5H10O (podaj mechanizm reakcji); związek ten pod wpływem jodu w środowisku zasadowym daje związek o wzorze sumarycznym C^H-rOjNa i wypada żółty osad. Napisz równania wszystkich reakcji.