AGF00018

+ 1    -    + I

H3N-CH-COO + HCI —► Cl HjN-CH-COOH

aminokwas    chlorowodorek aminokwasu

Z silnymi zasadami aminokwasy tworzą sole kar boksy łanowe. Amoniak i aminy nie reagują z aminokwasami.

R    R

+ I    -    I    + -

H₃N-CH-COO + KOH —► H₂N-CH-COO K

aminokwas    sól karboksylanowa

2. Reakcja z kwasem azotowym (III)

Kwas azotawy przekształca aminokwasy w hydroksykwasy. Reakcja ta została wykorzystana w ustalaniu korelacji konfiguracji względem aldehydu glicerynowego.

♦    ?⁰⁰"    nsno/    ?^00hr

H-N-C-H -- HO-C—H

³    I    I

R    R

L-aminokwas    I -liydroksykwas

3. Acylowanie aminokwasów

Grupa aminowa aminokwasów ulega acylowaniu pod wpływem halogenków kwasowych lub bezwodników. Powstają N-acyloaminokwasy. Acylowanie prowadzi się najczęściej w środowisku zasadowym.

R    R

|    ACjOrOH    |

H,N—CH—COO -- AcNH-CH-COO

- AcO^- HOH

sól aminokwasu    sól N-acetyloaminokwasu

Formy Iowę pochodne aminokwasów powstają pod wpływem kwasu mrówkowego.

L-alanina Ala + HCOOH -- CHO-Ala forrmlo-l.-alanina (81%)

Acylowane aminokwasy tracą zdolności tworzenia soli wewnętrznej, stają się typowymi kwasami karboksylowymi. Ze względu na obecność grupy amidowej w położeniu a ich moc jest zwykle w iększa niż, np. kwasu octowego.

Estry fikacja grupy karboksylowej

Grupę karboksylową aminokwasu można estry fikować ty powymi metodami, np. działając na nie w' środowisku bezwodnym alkoholami w obecności kwasów. Produktami są sole amoniowe aminoestrów. Chlorowodorki aminoestrów są zwykle nierozpuszczalne w alkoholu.

R    R

+ f    CH3OH/HCI    -    +    |

Cl H,N—CH—COOH -- Cl H.N-CH-COOCH.

³    -HOH    ^3    3

chlorowodorek aminokwasu    chlorowodorek

metylowego aminoestru

Dogodnym sposobem wytwarzania bezwodnego chlorowodoru in situ jest reakcja chlorku tionylu z alkoholem.

ROH

SOCI₂ -- HCI + S0₂ + RCI

Chlorowodorki estrów metylowych lub etylowych aminokwasów otrzymuje się przez ostrożne wkroplenie chlorku tionylu do zimnego alkoholu. Następnie do tak otrzymanego roztworu

II