DSCN6061

W 1877 roku CU. Friedel i cr. Crafts opublikowali ««tc.od« otrzymywania alkilowych /Ar-R/ oraz acylowycb /Ar-CO-R/ pocboónytih węglowodorów aromatycznych, obydwa procesy sa reakcjami substytucji elektrofiłowej.    .

Skoncentruj my    najpierw uwagę na alkilowaniu pierścienia

aromatycznego metoda Friedela-Craftsa, na przykład na reakcji benzenu z bromkiem etylu w obecności bezwodnego Al Cl,}

♦ CH₃CH₂Br

HBr

Al CL

80° C

CKjCHg

etylobenzen /wyd. 83\/

Czynnikiem elektrof iłowym może być bądź kompleks koordynacyjny utworzony w reakcji halogenku alkilowego i kwasu Lewisa, bądź powstający

karbokation:

CHjCŁj-Br;

r

5+

6+

AlCl₃ ss=& O^CH^-Br-AlCl, ifc-

kompleks koordynacyjny

CŁjCHj

karbokation

+    : Br-MCI,

Prawdopodobnie w reakcji .wykorzystującej bromek etylu /tj . I-rzędowy halogenek alkilu/ ataku na układ aromatyczny dokonuje dodatni biegun dipol a kompleksu koordynacyjnego: