DSC02

pl*clwból°we

245

_teZa ibuprofenu została po raz pierwszy przeprowadzona w 1960 r. gadaczy angielskiej firmy Boots Company. Proces składał się z sześciu jurowcem był izobutylobenzen. W wyniku reakcji chemicznych z uży-prjjusich katalizatorów otrzymywano ibuprofen i dużą ilość nieregenero-^ Jj- odpadów. Obecnie lek produkuje się nową metodą, która jest przykła-X, xielonej chemii. Surowcem w dalszym ciągu jest izobutylobenzen, lecz dd'¹ ■ jjg-ócono do trzech etapów i zastosowano substancje pomocnicze, w tym prostoty wielokrotnego użytku. Izobutylobenzen poddaje się reakcji acety-w obecności fluorowodoru, który jest zarówno katalizatorem jak i roz-

pj^alnikiem:

HjC

HF

HaC

COCĄ

+ CH3COOH

GHj

powstać keton p-izobutylofenylo-metylowy ulega uwodornieniu w obecno-.^talizatora niklowego do l-(4-izobutylofenylo)etanolu:

^    -, GOCH,    CHj—CH-OH

Hz

Ni

CHj CH_}—ĆH-CHj

poddaje się karbonylowaniu na katalizatorze palladynowym do kwasu 2-(4-izobutylofenylo]propionowego, czyli ibuprofenu:

L. CHj—CH-OH    CH₃—CH— COOH /.

CO

Pd

Jedynym produktem ubocznym procesu jest kwas octowy, który wykorzy-_: stuje się do innych celów.

Ibuprofen wykazuje nieco słabsze działanie przeciwbólowe, przeciwzapalne I i przeciwgorączkowe od kwasu acetylosalicylowego, lecz jest od niego bez-I P*aniejszy. ibuprofen nie podrażnia błon śluzowych przewodu pokarmowego J * może być stosowany nawet u pacjentów z chorobą wrzodową, jest składni-