P1010180

Podstawy Chemii Organicznej CMC 0131w, (23.06.2009) ZESTAW .G*

I. Narysować wzory strukturalne następujących zwitków organicznych i określić hybrydyzację poszczególnych atomów węgla; a) 2-metylopropan b) metanol c) mctanai d) propanoo e) 2-mctylopropen 0 propyn g) chloroetan h) 2-chloroptopen i) chlorobcnzcn j) nitrobenzen.

2.    Narysować wszystkie izomery konstytucyjne hep tanu CtHi*. Który z izomerów konstytucyjnych heptanu posiada asymetryczny atom węgla? Narysować stereoizomery tego izomeru heptanu.

3.    Napisać mechanizm ełektrofilowego przyłączenia chlorowodoru do propenu; wyjaśnij sens reguły Markownikowa. Jakich produktów można oczekiwać w wyniku przyłączenia HCI do 3-mety lo-1 -butenu?

4.    Narysować schemat obrazujący mechanizm podstawienia ełektrofilowego na przykładzie reakcji toluenu z clcktrofilem E*. Jakie produkty powstaną w tej reakcji gdy E⁺ = a) Brj, b) NO2*, (mieszanina HNO3 i H2SO4) c) SO3.

5.    Mechanizm podstawienia nukleofilowego typu SnI i S%2 na przykładne: R-X + Nu'. Które z wymienionych niżej halogenków alkilowych będą ulegać reakcji podstawienia nukleofilowego typu SnI, a które typu Sn2? a) jodometan, b) 1 -bromopropan, c) 1-bromobutan, d) 2-bromobutan, e) 2-metylo-l -bromopropan. 0 2-metylo-2-bromopropan, g) chlorocyklohcksan. Napisać te reakcje gdy Nu = OH*.

6.    Podział alkoholi ze względu na rzędowość na przykładzie izomerycznych butanoli. Napisać reakcje utleniania tych alkoholi pod wpływem H2C1O4

7.    Narysować wzory następujących związków karbonylowych: metanal, etanał, 2,2-dimetylopropanal, aceton, keton metylowe-fenylowy. Które z wymienionych związków mogą uczestniczyć w równowadze keto-enolowej? Napisać odp. reakcje.

8.    Narysować schemat obrazujący mechanizm podstawienia nukleofilowego przy acylowym atomie węgla, w związkach typu R-COOC. Napisz reakcję chlorku acetylu a) z etanolem, b) z metyloaminą c) z wodą. Czy reakcja estryfikacji (napisać) jest podstawieniem przy acylowym atomie węgla?

9.    Narysować wzory aldehydu L- i D-glicerynowego oraz L- i D-glukozy w projekcji Fischera. Narysować wzory Hawoctha a-D-glukopiranozy i zaznaczyć atom w^la nazywany anomerycznym.

10.    Narysować wzory następujących L-aminokwasów; a) alanina, b) walinac) fcoytoaianina, d) cysteina, e) kwas asparaginowy, f) bistydyna.