grG

Podstawy Chemii Organicznej CHC 0131w, (23.06.2009) ZESTAW „G”

1. Narysować wzory strukturalne następujących związków organicznych i określić hybrydyzację poszczególnych atomów węgla; a) 2-metylopropan b) metanol c) metanal d) propanon e) 2-metylopropen f) propyn g) chloroetan h) 2-chloropropen i) chlorobenzen j) nitrobenzen.

2.    Narysować wszystkie izomery konstytucyjne heptanu C7H16. Który z izomerów konstytucyjnych heptanu posiada asymetryczny atom węgla? Narysować śtereoizomery tego izomeru heptanu.

3.    Napisać mechanizm elektrofiłowego przyłączenia chlorowodoru do propenu; wyjaśnij sens reguły Markownikowa. Jakich produktów można oczekiwać w wyniku przyłączenia HC1 do 3-metylo-l -butenu?

4.    Narysować schemat obrazujący mechanizm podstawienia elektrofiłowego na przykładzie reakcji toluenu z elektrofilem E⁺. Jakie produkty powstaną w tej reakcji gdy E⁺ - a) Br^ b) N02⁺, (mieszanina HNO3 i H2SO4) c) SO3.

5.    Mechanizm podstawienia nukleofilowego typu SnI i Sn2 na przykładzie; R-X + Nu". Które z wymienionych niżej halogenków alkilowych będą ulegać reakcji podstawienia nukleofilowego typu SnI, a które typu Sn2? a) jodometan, b) 1 -bromopropan, c) 1-bromobutan, d) 2-bromobutan, e) 2-metylo-1 -bromopropan, f) 2-metylo-2-bromopropan, g) chlorocykloheksan. Napisać te reakcje gdy Nu" = OH".

6.    Podział alkoholi ze względu na rzędowość na przykładzie izomerycznych butanoli. Napisać reakcje utleniania tych alkoholi pod wpływem H2C1O4.

7.    Narysować wzory następujących związków karbonylowych: metanal, etanal, 2,2-dimetylopropanal, aceton, keton metylowo-fenylowy. Które z wymienionych związków mogą uczestniczyć w równowadze keto-enolowej? Napisać odp, reakcje.

8.    Narysować schemat obrazujący mechanizm podstawienia nukleofilowego przy acylowym atomie węgla, w związkach typu R-CO-X. Napisz reakcję chlorku acetylu a) z etanolem, b) z metyloaminą c) z wodą. Czy reakcja estryfikacji (napisać) jest podstawieniem przy acylowym atomie węgla?

9.    Narysować wzory aldehydu L- i D-glicerynowego oraz L- i D-glukozy w projekcji Fischera. Narysować wzory Hawortha a-D-glukopiranozy i zaznaczyć atom węgla nazywany anomerycznym.

10.    Narysować wzory następujących L-aminokwasów; a) alanina, b) walina c) fenyłoalanina, d) cysteina, e) kwas asparaginowy, f) histydyna.