2 (402)

utleniających, takich jak nadmanganian potasu, chromiany, tlen, fluorowce. Dopiero zastosowanie drastycznych warunków oraz właściwie dobranych reagentów i katalizatorów sprawia, że alkany ulegają reakcjom. Najważniejsze z nich to utlenianie i fluorowcowanie.

Częściowe utlenianie alkanów w podwyższonej temperaturze, w obecności takich utleniaczy, jak: 0₂, KMn0₄, K₂Cr₂0₇, prowadzi do rozerwania łańcuchów węglowych, przy czym głównymi produktami reakcji są kwasy karboksylowe i C0₂. Utlenianie alkanów tlenem z powietrza w warunkach przekroczenia ich temperatury zapłonu (spalanie) jest reakcją o wielkim znaczeniu gospodarczym. Całkowite spalanie (do C0₂ i H₂0) jest procesem dostarczającym znacznych ilości energii. Produkty niepełnego spalania mogą dostarczać cennych surowców chemicznych; w wyniku kontrolowanego utleniania metanu otrzymuje się gaz do syntez (mieszanina CO i H₂) oraz sadzę.

Fluorowcowanie alkanów zaczyna się od homolitycznego rozpadu cząsteczki fluorowca pod wpływem światła lub wysokiej temperatury na dwa atomy (mające po jednym niesparowa-nym elektronie). Takie reaktywne atomy, zderzając się z cząsteczkami alkanu powodują tworzenie halogenowodoru i halogenoalkili z niesparowanym elektronem, czyli wolnych rodników alkilowych. Łączenie się rodników alkilowych z atomami fluorowca prowadzi do tworzenia mono- di- i trifluorowcopochodnych na drodze substytucji wolnoroiluikowej. Produktami flu-orowcowania alkanów od butanu wzwyż są mieszaniny izomerów konstytucyjnych (izomeria położenia podstawnika) fluorowcopochodnych danego alkanu:

h₂ h₂

ch₂cK^C"c^^C"ch₃

h₂

1-chloropentan

H₂    h₂ h₂

h₃c^^c^c'h"ch₃    h₃c''^c''c^^c''ch₃

^H2    Cl

2-chloropentan    3-chloropentan

Ze względu na hydrofobowy charakter i niską reaktywność, nasycone węglowodoiy alifatyczne zajmują dość szczególne miejsca w metabolizmie organizmów żywych. Metan jest jedynym alkanem służącym jako źródło węgla i energii dla metanotrofów - chemosyntetyzują-cych bakterii. Może być także końcowym produktem katabolizmu, usuwanym szybko z komórek, jak ma to miejsce w przypadku beztlenowych archeonów - głównego źródła metanu w przyrodzie. Alkany spotykane u organizmów wyższych to długie (od 15 do ponad 30 atomów węgla), proste lub rozgałęzione przez grupy metylowe produkty rozkładu kwasów tłuszczowych odkładane w kutikuli liści i igieł roślin wyższych a także niektórych grup owadów, np. tęgopo-kiywych i mrówek. Pełnią tam różne role - od barieiy nieprzepuszczającej wody aż po seksualne atraktanty lub przeciwnie - antyafrodyzjaki.

ALKENY i ALKINY. Są to węglowodory zawierające w swych cząsteczkach wiązania podwójne (alkeny) bądź potrójne (alkiny). Alkeny z jednym podwójnym wiązaniem tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze C_nH_2n, zaczynający się od etenu (etylen) H₂C=CH₂, z wielką liczbą izomerów konstytucyjnych, zarówno położenia podstawnika jak i podwójnego wiązania. Szereg homologiczny alkinów z jednym potrójnym wiązaniem tworzą związki o ogólnym wzorze C_nH_2n.₂, a rozpoczyna go etyn (acetylen) C₂H₂.

Oprócz wymienionych izomerów konstytucyjnych, w grupie alkenów pojawia się możliwość występowania stereoizomerów - związków różniących się przestrzennym usytuowaniem tych samych fragmentów cząsteczki. Wiązanie podwójne ustala w przestrzeni płaszczyznę,

2