skanuj0017

222

Kwas benzoesowy jest bezbarwną i bezwonną krystaliczną substancją słabo rozpuszczalną w zimnej wodzie i znacznie lepiej w gorącej. Ulega zobojętnieniu roztworem biaOH i wypiera kwas węglowy z jego soli. Jest kwasem nieco mocniejszy-od octowego - jego stała dysocjacji jest równa 6,3-1O*⁵.

Kwas benzoesowy otrzymuje się na skalę przemysłową przez katalityczne utlenianie toluenu:

0

n

W reakcji nitrowania kwas benzoesowy daje jako główny produkt kwas w-nitrobenzoesowy (napisz równanie tej reakcji!). Grupa karboksylowa należy więc do podstawników II rodzaju, ponieważ kieruje nowy podstawnik w położenie meta.

KWASY

BENZENODIKARBOKSYLOWE

Duże znaczenie praktyczne mają dwa dikarboksylowe kwasy aromatyczne: benzeno-l,2-dikarboksylowy (kwas ftalowy) i kwas benzen o-1,4-dikarboksylowy (kwas tereftalowy):

	COOH
f^W^c°0 H	fS
^^^COOH	V
	COOH
kwas benzeno-1,2-	kwas benzeno-1,4-
dikarboksylowy	dikarboksylowy
(kwas ftalowy)	(kwas tereftalowy)

Pierwszy z nich jest stosowany do produkcji żywic, tworzyw sztucznych, farb i lakierów, a drugi - do produkcji włókna syntetycznego zwanego elaną (paragraf 5.3.2).

Kwasem karboksylowym o nieco bardziej złożonej budowie jest produkowany na wielką skalę kwas 2,4-dichlorofenoksy-octowy: