43733 skanuj0005 (124)

Kwas benzoesowy jest bardziej kwaśny od fenolu, w wyniku elektroujemności. Pary elektronowe wiązania C-0 przesunięte są w stronę atomu tlenu (atom tlenu jest bardziej elektroujemny od atomu węgla), co przyczynia się do „wyciągania" elektronów z pierścienia aromatycznego.

Duży wpływ na kwasowość związków aromatycznych wywierają podstawniki obecne w pierścieniu. Mogą one oddziaływać mezomerycznie lub indukcyjnie. Efekt mezomeryczny jest skuteczny z położenia orto- lub/i para-.

Grupy elektrodonorowe wykazujące efekt +M (EDG), np. -CH3, -OCH₃, -NH2, -NHR czy -NR₂ obniżają kwasowość fenoli, natomiast grupy o efekcie -M (EWG), np. halogeny, -N0₂, -COOH i -CN zwiększają moc kwasową fenoli.

Atom azotu „wyciąga" elektrony z pierścienia, gdyż jest bardziej elektroujemny od atomu węgla, po czym elektrony te wraz z elektronami wiązania N-0 przesuwają się w kierunku atomu tlenu (atom tlenu bardziej elektroujemny od atomu azotu).

|?| Zaproponuj metodę otrzymywania kwasu benzoesowego z benzenu i dowolnych odczynników nieorganicznych.

5. W jaki sposób można otrzymać oktan-4-on, mając do dyspozycji butan-l-ol, jako

jedyne źródło atomów węgla w cząsteczce produktu i inne odczynniki nieorganiczne?

1)    Jeden mol butan-l-olu należy utlenić PCC do aldehydu (butanalu, C3H7CHO).

2)    Drugi mol butan-l-olu po wytrząśnięciu ze stęż. HCI daje 1-chlorobutan