2009 01 020953

G. W NwUwn. S. I. Dudy. fA<«u>.Gi»A»»U WMOTM JUJ? ISBN «?MV4l-IStt«-3. O by WN PWN

557

20.2. Trwałość chemiczna

5. W wyniku hydrolizy karbaminianów powstają aminy, alkohole i ditlenek węgla.

¥

R — NH — C — O — R +11:0 —* RN11: + ROII + CO,

(20.191

Reakcja hydrolizy karbarylu. insektycydu znajdującego bardzo szerokie zastosowanie w ogrodnictwie, zachodzi w następujący sposób. W tym przypadku powstaje alkohol aromatyczny — 1-naftol.

O

tO-C-NH-CH,    C^"^OH

+ 11,0 -> CH₃NH₂ +    + C0₂    (20.20)

karbar>'I

6. Rodzina tiokarbaminianów reaguje podobnie, dając aminy, tiolc i ditlenek węgla.

¥

R--NH-C-S- R' + H_;0 —* RNH₂ + R'SH + C0₂

(20.21)

Można to przedstawić na przykładzie reakcji hydrolizy bentiokarbu. selektywnego herbicydu przedwschodowego. stosowanego szczególnie przeciw rocznym trawom i chwastom szerokolistnym na polach ryżowych.

V /C₂H_s

Cl-^-CH₂-S-C-N "    + H,0

AH_S

hentiokarb

HN + C C₂H_s ▼    C₂H₅

ch₂-sh+co,

(20.22)

7. Dobrze znany przykład hydrolizy ma miejsce w przypadku herbicydów triazyno-wych.

A^{+ H2}°

R' N R"

011

N^N

XX

R' N R"

+ HX (X - Cl, OCH,, SCH,) (20.23)

Przykładem tego typu jest hydroliza symazyny.

Cl

N^N

AA

ch,ch₂nh n nmch,ch,

symazyna

OH

+ H₂0 -y    N N    + HC1 (20.24)

ch₃ch,nh n NIIC1I₂CI1_x

hydroksysymazyna