2009 01 02 0521

O. W \»l iwo S. J. IXjIIv. C A.MW vx\Ar¹vdu», ^ttnrj 2C07 ISBN «?iwiuoM5>24-.i. C by WN PWN 200?

319

12.3. Materiał huminowy (humusowy)

• Reakcja między dodatnio naładowanymi jonami i ujemnie naładowanymi centrami humianu (rys. 12.4). Substratem w przykładzie przedstawionym na rys. 12.4 jest atra-zyna. szeroko stosowany herbicyd należący do klasy triazyn. W typowych warunkach środowiskowych (pH < 8) cząsteczka atrazyny jest naładowana dodatnio, dzięki spro-tonowaniu jednego z pierścieniowych atomów azotu, co umożliwia reakcję z grupami karboksylowymi materiału huminowego.

R)S. 12.5. Tworzenie wiązania wodorowego między pestycydem kaibarylem i materiałem huminowym

• Wiązanie wodorowe (rys. 12.5). Istnieje możliwość przebiegu różnorodnych reakcji prowadzących do powstania wiązań wodorowych, w których uczestniczą grupy funkcyjne z atomami tlenu i azotu. Bierze w nich udział zarówno substancja huminowa, jak i cząsteczka organicznego pestycydu. W przedstawionym przykładzie insektycyd karbaryl tworzy wiązanie wodorowe z MH za pomocą dwóch elcktroujcmnych atomów, to jest azotu i tlenu, w strukturze karbaminianu.

Cl

Rys. 12.6. Wiązanie pestycydu — kwasu 2,4-dichlorofenoksyoc«owego z materiałem huminowym /a

pomocą mostka metalicznego

1

Tworzenie mostków metalicznych lub wymiana ligandu (rys. 12.6). W tym przykładzie przy prawic obojętnym pH 6 8 grupa karboksylowa chlorofcnoksylowego herbicydu, kwasu 2,4-dichlorofcnoksyoclowcgo (2,4-D). jest pozbawiona protonu, tak samo jak grupy karboksylowe materiału huminowego. Jony metali przejściowych, a nawet kationy takie jak Ca²⁺. obecne w ekosystemach wodnych, a także w wodzie w glebowej matrycy, są zdolne do tworzenia mostków metalicznych, którymi herbicyd zostaje