Obraz5 (46)

146

,00 + NHj

imina

+ H₂

izopropyk) amina

Ćwiczenie 8.10. Gdy w redukcyjnym aminowaniu zastąpimy amoniak pierwszo-

rzędową aminą, to produktem reakcji jest amina drugorzędowa. Jak można otrzymać diizopropyloaminę z acetonu?

Pewne znaczenie w chemii aldehydów i ketonów mają produkty reakcji z hydroksyiaminą (oksymy) i z hydrazyną (hydrazony). Są to krystaliczne ciała stole, które dawniej były stosowane do identyfikacji aldehydów i ketonów na podstawie temperatur topnienia.

CHrCH = 0 + NH2OH-► CH3CH=NOH + H₂0

hydroksylamina oksym etanalu

CH₃CH = O + NH2-NH2 -- CH₃CH = N - NH₂ + H₂0

hydrazyna

hydrazon etanalu

Ćwiczenie 8.11. Drugim etapem syntezy oksymów i hydrazonów jest eliminacja wody. Jaka reakcja jest pierwszym etapem? Wskazówka: atomy azotu w hydroksy-iaminie i hydrazynie mają wolne pary elektronów.

8.9. Aldehydy i ketony w przyrodzie

Grupa karbonylowa znajduje się w wielu związkach naturalnych o interesujących własnościach biologicznych Kilka przykładów ilustruje różnorodność struktur i biologicznych własności aledehydów i ketonów występujących w przyrodzie.

retmal    kamfora

(aldehyd uczestniczący

w procesie widzenia)    CH^-C-C-CHi

^J II II ^J O O

2,3-butanodion

biacetyl

3,11-dimetylo-2-nonakozanon atraktant płciowy karalucha Blatella germanica

estron

jeden z żeńskich hormonów płciowych androsteron

jeden z męskich hormonów płciowych