22
W reakcjach przyłączenia powiększenie cząsteczki o nowe atomy nie wymaga, żeby inne atomy opuszczały reagującą cząsteczkę:
CH2=CH2 + Ch —* CH2CI-CH2CI
eten
1 ^-dichloroetan
eten jest związkiem nienasyconym, ulega reakcji przyłączenia
W następnych rozdziałach zajdzie potrzeba bliższego omówienia reakcji podstawienia i przyłączenia. W tej chwili wystarczy wiedzieć, że są takie reakcje i że są podstawą podziału związków na nasycone i nienasycone.
Węglowodory nasycone dzielimy na alkany i cykłoalkany. W alkanach atomy węgła tworzą proste lub rozgałęzione łańcuchy a w cykloalkanach występują pierścienie zbudowane z atomów węgla.
Szeregiem homologicznym nazywamy szereg związków, różniących się tylko długością łańcucha węglowego. Związki organiczne należące do tego samego szeregu homologicznego mają bardzo podobne własności chemiczne. Niezmiernie ułatwia to studiowanie chemii organicznej, bo nie musimy się uczyć o każdym związku osobno. Np. w przypadku alkanów wystarczy poznać sposób reagowania kilku z nich aby móc z dużą dokładnością przewidzieć, jak w takich samych warunkach zachowają się wszystkie pozostałe. To samo odnosi się do innych szeregów homologicznych, których w chemii organicznej jest bardzo wiele a każdy z nich obejmuje znaczną liczbę związków.
Alkany o prostych łańcuchach tworzą najbardziej liczny ze znanych szeregów homologicznych. Dotychczas otrzymano syntetycznie lub wydzielono ze źródeł naturalnych wszystkie prostołańcucbowe alkany od CHj do C70H142 i niektóre o większej liczbie atomów węgla, np. otrzymany w roku 1990 rekordowy węglowodór CmoHik.
Nazwy alkanów powyżej butanu wynikają z liczby atomów węgla w cząsteczce. Utworzono je przez dodanie końcówki -an do przedrostków wywodzących się z łacińskich lub greckich liczebników, określających liczbę atomów węgla. Nazwa „alkan” jest ogólną nazwą węglowodorów nasy-
conych zarówno o prostych jak rozgałęzionych łańcuchach. Nazwy przykładowych alkanów można odczytać z tab. 2.1.
Tabela 2.1. Nazwy i liczba izomerów niektórych alkanów
Nazwa |
Wzór |
Liczba izomerów |
metan |
CH4 |
1 |
etan |
CHjCHj |
1 |
propan |
CHjCHjCHj |
1 |
butan |
CHj(CHi)2CHj |
2 |
pentan |
CH3(CH2)jCH3 |
3 |
heksan |
CH3(CH2),CH3 |
5 |
heptan |
CH3(CH2)sCH3 |
9 |
oktan |
CH)(CHj)»CHj |
18 |
nonan |
CHj(CH2)tCH, |
35 |
dekan |
CHj(CH2),CHj |
75 |
dodekan |
CHj(CH2),oCH, |
355 |
heksadekan |
CHj(CH2)hCHj |
- |
oktadekan |
CH3(CH2)i«CH] |
- |
ejkozan |
CH3(CH2)„CH3 |
366 319 |
triakontan |
CH3(CH2)2,CH3 |
4 111 846 763 |
Ćwiczenie 2.1. Łańcuchowe węglowodory nasycone mają wzór ogólny CnHaw* Uzasadnij twierdzenie, że wzór ten wynika z wartościowości węgla i wodoru.
2.3. Izomeria alkanów
Wzory strukturalne metanu, etanu i propanu wynikają wprost z ich wzorów cząsteczkowych, bo jest tylko jeden sposób połączenia jednego atomu węgla z czterema atomami wodoru, dwóch atomów węgla z sześcioma atomami wodoru czy trzech atomów węgla z ośmioma atomami wodoru.
C2H6 musi mieć wzór CH3-CH3 CjHs musi mieć wzór CHj-CH2-CHj