Obraz 3 (27)

182

Fosfolipidy są am&fifowe. Hydrofobowy fragment fosfolipidu składa się z dwóch długich grup alkilowych a fragmentem hydro litowym jest pozostała część cząsteczki.

W wodzie amfifilowe cząsteczki fosfolipidów układają się tak, żeby fragmenty hydrofobowe nie musiały stykać się z cząsteczkami wody. Jednym ze sposobów zrealizowania takiego stanu jest tworzenie mice Ii (rozdz. 9.4) a drugim, znacznie ważniejszym dla funkcjonowania żywych komórek, jest powstawanie tzw. podwójnych warstw fosfolipidowych. Są to struktury zawierające hydrofobowe końce cząsteczek wewnątrz warstwy. Końce hydro-filowe znajdują się na zewnątrz, a więc są otoczone przez cząsteczki wody (rys. 10.1.). Podwójne warstwy fosfolipidowe służą w przyrodzie do tworzenia membran, oddzielających części komórek od siebie. Budowa membran jest o wiele bardziej złożona, niż to sugeruje rys. 10.1, bo oprócz fosfolipidów występuje w nich cholesterol oraz różne białka, służące do transportu substancji z jednej strony membrany na drugą Cholesterol jest niezbędny do tworzenia membran o odpowiednich własnościach mechanicznych. Zwierzęta pobierają cholesterol z pożywieniem ale zawierają też zespoły enzymów, potrzebne do regulacji poziomu cholesterolu przez jego syntezę i rozkład. U zdrowych ludzi poziom cholesterolu bardziej zależy od działania tych enzymów niż od diety.

Rys. 10.1. Schemat podwójnej warstwy fosfolipidowcj

10.4. Synteza estrów

Laboratoryjna synteza estrów najczęściej polega na estryfikacji kwasów, do czego służą różne metody.

Jednym z estrów produkowanych w dużych ilościach jest aspiryna, lekarstwo powszechnie stosowane od końca XIX w. Aspiryna jest jednocześnie estrem i kwasem. Produkcja aspiryny polega na estryfikacji kwasu salicylowego bezwodnikiem kwasu octowego. Bezwodnikami kwasowymi nazywamy związki, które można otrzymać przez odwodnienie kwasów:

kwas acetylosalicylowy aspiryna

COOH

OH

(CH₃C0)₂0

COOH

o-cch₃

II

O

ch₃c

+

^S0-H H-O

bezwodnik kwasu octowego

kwas salicylowy bezwodnik kwasu octowego

synteza aspiryny

Bezwodniki są bardziej reaktywne od kwasów i dlatego używa ich się do tych reakcji estryfikacji, których nie można wykonać stosując kwasy karboksylowe. W przypadku aspiryny konieczność zastosowania odczynnika bar-dziej reaktywnego od kwasu octowego wynika stąd, że fenole (kwas salicylowy jest fenolem!) są mniej reaktywne od alkoholi i nie reagują z kwasami Karboksylowymi.

Do prostych estrów wytwarzanych w wielkich ilościach przez przemysł chemiczny należą octan winylu, kaprolakton i metakrylan metylu.

Oczywistym ale już nie stosowanym sposobem syntezy octanu winylu jest przyłączenie kwasu octowego do acetylenu. Współczesna synteza przemysłowa tego estru polega na reakcji etylenu z kwasem octowym i chlorkiem palhdu(n):

CH2-CH2 + CH3COOH + Pdd₂ -g

-► CH3COOCH = CH₂ + Pd + 2HC1

octan winylu

Octan winylu jest estrem alkoholu winylowego, który jest niezdolny do istnienia i natychmiast po utworzeniu ulega tautomerycznemu przekształcę-