Obraz#7 (4)

COOH

W

COOH

CaN

Ipty

CeN

OH

CHj

2,6-di-tert-buty-lo-4 -metyiof eool

syntezie Poliamidu 1,1 • heksamotyUnodLaminy. Powstaje ona a kwaau adypinowego poprzez jago dlnltryl (adyponltrylJ. Dlnitryl kwaau adypinowego uzyakuje eig w wyniku następujących przekształceni

♦ 2NHi ę°°^NI,4 -2n_?o f^0NH2 -2HjO

——ą —^L-

COONH; CONHy

Reakcja przebiega w temp. 300-350°C, w obecności katalizatora M_aPO_fc/s;o_a# przy dutym nadmiarze amoniaku. Selektywność reakcji wynoai 90%. Światowa produkcja adyponitrylu w 1905 r. wynoai la 0,85 min t. Przez jego katalityczne uwodornianie otrzymuje eig kekaametylenodiamingi

NC(CH_a)„CN • 4 M, —H_aN(CH_s)_cNH_a    AH—314 kJ/mol

Ha ona poatać bezbarwnych płatków o temp. topn. 39-42°C i temp. wrs. 20S°C. w skali światowej w 1986 r. produkowano ponad 0,8 min t tej ani-ny.

Kwas adypinowy wykorzystuje eig ponadto w ayatesle poliestrów, w tya żywic alkidowych, plastyfikatorów (np. ester z 2-etyloheksanolem), jako dodatek do olejów smarowych, a w wyniku jego katalitycznego uwodornienia powstaje heksanodlol-1,6, który przeznacza slg do produkcji poliestrów i poliuretanów.

Alkilowanie .fenolu

Alkilowanie fenolu polega na przyłączeniu do niego cząsteczki ole-finy. Reakcją przeprowadza aig w fazie ciekłej, w temp. 50°C, w obecności katalizatorów kwasowych (H_aSO», HF, kationicy sulfonowe) lob Friedla-Craftsa (AlCl_a, BF_a). Ok. 601 całkowitej produkcji alkilofanoli stanowią! izooktyłofenol, izononylofenol 1 lzododecylofsnol powstające w reakoji alkilowania fenolu dinerem izobutenu oraz triaerem i tetramsree propylenu. Wymienione alkilofsnole, zawierające grupy alkilowe o budowie rozgalgzlonej, wykorzystuje sig w technice jako dodatki do olejów snaro-wych, antyutleniącze 1 substancje pomocnicze w przetwórstwie kauczuków i tworzyw estucznych. 2,4,6-podetawione pochodne fenolu z podstawnikami alkilowymi stanowią antyutleaia-cse przerywające reakcje ladcuchowe.[ Aktywność chemiczna elkilopochodnych. fenolur_jako antyutleniaczy wynika z łatwości odrywania atomu.wodoru grupy fenolowej «. Działanie antyutlenlacza polega na przerywaniu laócućhowej reakcji rozkładu wywołanej przez rodniki powstające pod działaniem tlenu i światła. Antyutleniacze dodaje eig do wielu produktów organicznych (w ilości 0,1-2%) w celu zabezpieczenia ich przed starzeniem, n.in. do benzyny, olejów smarowych^ 'tłuszczów^ polimerów i. tworzyw sztucznych (w tym gumy), mydeł, kosmetyków, środków farmaceutycznych i artykułów źywnościowyęh. ■ *

Alkilowanie fenolu oleflnami C_s-C_aa ⁰ budowie liniowej (zawierającymi wiązania podwójne przy pierwszym atomie wggla lub w innym miejscu laócucha) jest etapem produkcji niejonowych środków piorących, detergentów i emulgatorów. Aby uzyskać produkty o takich właściwościach, alkilofsnole poddaje sig oksyetylenowanie ta pomocą tlenku etylenui

nonylofonol

w wyniku czego powstają pochodne fenolu z hydrofiłowym leAcuchem poll-okayetyłanowym bgdące niejonowymi Środkami powierzchniowo czynnymi. Świątki te charakteryzują slg stosunkowo łatwą biodegradacją.

Pozostałe kierunki wykorsyslenie fenolu

Amonoliza fenolu prowadzona w fazie gazowej, w temp. 42$°C, pod ciśnieniem 20 MPa, w obecności katalizatorów gliookrzemianowych fep. ze-olltów), stenowi jedną z metod produkcji aniliny:

Reakcja zachodzi z selektywnością 87-90%, przy czym jako produkty uboczne powstają diftnyloamlna i karbazol.

<l_ przez wysycanie fenolanu sodu dltienkiem wggla w temp. 150 C, pod i ciśnieniem 0,5-1,0 MPa, uzyakuje eig kwas salicylowy:

„ .- Kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy) aa postaC białych igieł i.temp. topn. 158°C. Sublimuje, wykażeje słabe właściwości aetyseptycz-, na, powstrzymuje procesy gnilne, działa przaciwgorączkowo. Wykorzystuje sig go do produkcji środków leczniczych (a.ia. polopiryny), estrów zapachowych, barwników, a ponadto sluiy do konserwacji artykułów spożywczych.

W wyniku chlorowania fenolu podchlorynem sodowym powstaje mieszeame

472