Obraz09 (7)

Tabela US

Przemy*Iowo zastosowanie wybranych aatrdw

Katar	Zastosowanie
Estry niżutych alkoholi 1 niiezych kwasów karboksylowych	rozpuazcialnikL, substancje zapachowe, smakowe, lecznicze, półprodukty organiczne
Ptalan dioktylowy	plastyfikator w przetwórstwie polichlorku winylu
TereCtalan dimatyłowy	półprodukt do wytwarzania poiitere-ftalanu etylenu
Fosforan trikrozylowy	plastyfikator
Fosforan trlbutylowy	ekatrahent
Polltereftalan etylenu	polimer do wytwarzania włókna poliestrowego (elana)
Octan winylu	winylu
Triazotan gliceryny (nitrogliceryna)	materiał wybuchowy
Celulozy: octan, azotan, maś-lan, propionian, kaantogenian	polimery do wytwarzania włókien i tworzyw sztucznych
Żywico gliftalowe i alkidowu	żywice lakiernicze
Hetakryian metylu	monomer do wytwarzania polimetakrylanu metylu ("szkło organiczna")
Estry gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych (nasyconych 1 nienasyconych]	oleją i tłuszcze jadalna i techniczne
Estry wyższych alkoholi mono- wodorotłanowych i wyższych kwasów tłuszczowych i woskowych	woski naturalne i syntetyczne
Estry wyższych alkoholi 1 kwasu siarkowego	syntetyczne środki powierzchniowo czynne
Estry niżezyoh alkoholi i kwasu siarkowego (siarczan dimetylu i dietylu)	1 0 * Środki alkilując* w syntezie organicznej

Tabela 116

Wlaiciwoacl zapachowe niektórych eatrów

Ester	Zapach	Ester	Zapach
Hróvcxam		Octan;
anizylu	kwiat groszku	amylu	banan
benzylu	jaśmin	gerenylu	róia
dodecylu	pomarańcza	izobutylu	gruszkowo-agreatowy
etylu	rum	p-krezylu	naroyz
gerenylu	róte	Maiłam
izobutylu	malina	stylu	ananas
Cynamon i en i		Pelargonlani
etylu	poziomka	stylu	pigwa

Przegląd metod otrzymywania eatrów

1. Eatryilkaeja bezpośredni* (jest szczególnym przypadkiem ecylowe-nia - etanowi o-acylowanie)

Podetawowa metoda otrzymywania eatrów polega na reakcji alkoholi s kwasani:

R'COOH • R* * OM •=* R* COOR* *    .    H,0 .

Reakcja jeet odwracalna, przebiega tylko do ustalenie elf pewnego _mtmnm równowagi. Czaa uetalania alf równowagi zalety od temperatury i stężeni* eubatratów. H normalnych warunkach reakcja na ogól zachodzi doee wolno. Szybkość reakcji naeila podwyterenie temperatury (zwiększenie je) o każde 10°C podwaja jg) oraz dodatek katalizatora. Chcąc uzyekać w proce aie możliwie największą wydajność sstru, dobiera aif takie warunki rsek-cji, aby równowaga była zdecydowanie przeeuniąta w prawo. Motn« to oaiągnąć przez zaatoaowanie nadmiaru kwaau lub alkoholu, najcz«ecie) jednak uauwa alf z mieezaniny reakcyjnej jeden z tworzących etą produktów (eater lub wodę). Zalotnie od wlaeciwoaci fizycznych eubetretów Ł powetającego estru etoeuje eią różne sposoby. U przypadku ayntezy estrów bardzo lotnych, mających tamperaturą wrzania nitazą od aubatratów (np. mrówczan metylu, mrówczan atylu czy octan matyiu), z mleasaniny reakcyjnej oddaatylowuje eią ester. U przypadku gdy jeden z eubetretów jest lotny (najoząściej alkohol), z mieszaniny reakcyjnej od-destylowuje eią jego a z eo trop z wodą - po czyn reagent, po oddzieleni* od wody, zawraca się do procesu. Gdy zarówno jeden z substratów, jak t ester wykazują lotność, oddeetylowuje elf układy trójskładnikowe: azeo-trop woda-alkohol-eeter lub woda-kwae-ester. Jeśli zarówno subeiraty. jak 1 powstający ester, eą nielotne, z mieszaniny reakcyjnej oddestylo-wuje się wodą w miarę jej powstawania. Prowadzania proceau pod zmniejszonym cienieniem lub przepuszczanie przez mieszaninę reakcyjną strumienia obojętnego gazu znacznie ułatwia tą operację. Niektóre procesy «*-tryfikacji prowadzi się w obecności pomocniczych rozpuszczalników (benzen, toluen) dających z wodą azeotropy o niskiej temperaturze wrzenia.

Batryfikację alkoholi kwasami karboksylowymi prowadzi aif zazwyczaj w obecności katalizatorów kwasowych. Działanie ich polega ne protonowa-nlu karbonylowego atomu tlenu grupy karboksylowej, dzifki czemu wzrasc* podatność związanego z nim atomu węgla na atak nuklsofiłowy:

H

I Reakcja alkoholu z karbokatłonem, po której następuje odazczepienia wody 1 protonu, prowadzi do powstania estru:

616