Obraz (1092)

c.d. Tabeli u i

HOOC-COOH	szczawiowy	et anod io wy
HOOCCHrCOOH	malonowy	propanodiowy
HOOCCHjCHrCOOH	bursztynowy	butanodiowy
HOOC(CHj)jCOOH	glutarowy	pentanodiowy
HOOC(CHi)4COOH	adypinowy	heksanodiowy
CjHjCOOH	benzoesowy	benzenokarboksylowy
CACH CHCOOH	cynamonowy	(E)-3-fenyloprope- nowy
UOCHjCOOH	glikolowy	hydroksyetanowy
CHjCHCOOH OH	mlekowy	2-hydroksypropa- nowy
HOOCCHCHjCOOH OH	jabłkowy	hydroksybutanodiowy
CII^COOH	pirogronowy	2-oksopropanowy

O

Nazwa _acyl" pochodzi od łacińskiego słowa „acidum”, oznaczającego kwas. Wzory i nazwy niektórych grap acylowych zawiera tab. 14.2.

R-C.

OH

P

K

kwas karboksylowy    grapa acy Iowa

Grapy acylowc nie są zdołne do samodzielnego istnienia, ale stanowią bardzo często spotykane fiagmemy cząsteczek związków organicznych. Nazwy

związków tworzy się czasem korzystając z nazw grup acylowych. Grupy te traktuje się wtedy jak podstawniki, zastępujące atomy wodoru w cząsteczkach macierzystych. Na przykład w kwasie acetylooctowym grupa acctylowa zastępuje atom wodoru w cząsteczce kwasu octowego:

O

U

H-CHjCOOH    CHjC-CH,COOH

kwas octowy    kwas acetyiooctowy

Tabela 14.2. Wzory i nazwy niektórych grup acylowych

Wzór	Nazwa zwyczajowa	Nazwy systematyczne
i H-C-	formyl	metanoil
O	acetyl	etanoil, melano-
CH,C-		karbonyl
1 CHjClljC-	propionyl	propanoil, etano-
		karbonyl
i c*h5c-	benzoil	benzeno karbonyl

14.2. Przestrzenna i elektronowa budowa grupy karboksylowej

Wiązanie 0=0 w grupie karboksylowej wymaga hybrydyzacji sp² karboksylowego atomu węgla. Wynika stąd. że grupa COOH jest płaska: oba atomy tlenu, karboksylowy atom węgla i połączony z nim atom z łańcucha węglowego leżą w jednej płaszczyźnie.

Wiązania węgiel-tłen w niezdysocjowanej grupie karboksylowej są niejednakowej długości, bo podwójne wiązanie 0=0 jest krótsze od pojedynczego wiązania C-OH. W anionach kwasów karboksylowych wiązania są wyrównane z powodu rezonansowej delokalizacji elektronów (rozdz. 2.4).