Obraz9 (41)

174

utlenianie.

p-ksylen

HOOC

COOH

kwas tereftalowy

Ćwiczenie 9.11. Kwas ftalowy jest dwukarboksylowym kwasem powstającym przez utlenianie o-ksylenu. Napisz strukturalny wzór kwasu ftalowego.

Wśród laboratoryjnych metod syntezy kwasów dużą rolę odgrywa reakcja związków magnezoorganicznych z dwutlenkiem węgla. Reakcja ta pozwala na wprowadzenie do cząsteczki grupy karboksylowej:

RMgX + C0₂ -► RCOOMgX ^H ’ IŁ RCOOH

Kwasy otrzymuje się też przez utlenienie alkoholi i aldehydów, o ile są one łatwiej dostępne od kwasów, które chcemy otrzymać.

Niektóre szeroko stosowane związki chwastobójcze są jednocześnie kwasami karboksylowymi i eterami. Są one otrzymywane w reakcji chlorooctanu sodu z chlorofenołanami, na przykład:

Cl

Cl

2,4-dichlorofenolan

sodu

2,4-dichlorofenoksyoctan sodu silny środek chwastobójczy

10. ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 10.1. Wzory i nazwy estrów

W estrach jednym z podstawników przy karbonylowym atomie węgla jest grupa alkoksylowa OR (estry alkoholi) lub aryloksylowa O Ar (estry fenoli). Charakterystyczna dla estrów grupa funkcyjna składa się zatem z grupy kar-bonylowej 0=0 i eterowej C-O-C, ale wzajemne oddziaływanie tych grup tak znacznie modyfikuje ich własności, że znajomość chemii aldehydów, ketonów i eterów nie wystarcza do przewidywania chemicznych własności estrów.

RCOOR

m

R-C

ⁿO-R

ogólne wzory estrów R = alkil lub aryl

Nazwy prostych estrów tworzy się analogicznie do nazw soŁ Mamy więc, na przykład, mrówczan sodu i mrówczan metylu. W złożonych przypadkach stosuje się inne sposoby tworzenia nazw estrów, omawiane w większych podręcznikach chemii organicznej. Można też stosować zrozumiałe bez objaśnień nazwy opisowe, takie jak w przytoczonym przykładać estru kwasu pentanodiowego: