Obraz (2445)

144

6.9. Utlenianie alkenów

Ozoooliza

Owo bardzo kawo reaguje z alkenami. Reakcja jest nazywana ozonoliząl ponieważ powoduje rozpad cząsteczek alkenów. Wiązania C-C zostają rozer-wmte i tworzą się produkty utlenione, zawierające wiązania podwójne między | atomami węgla i tlenu. Ozoooliza była dawniej często stosowana do ustalania budowy alkenów, bo z budowy produktów utlenionych wynika położenie wiązań podwójnych w substracie:

CH,CT

się hydrolizie. Gdy utleniane są pierścieniowe alkeny to konsekwencją jyn-ad-dycji jest powstawanie dioli o konfiguracji cis.

cyklopenten    pierścieniowy ester    cis-1,2-cyklo-

kwasu osmowego    pentanodiol

Podobny wynik otrzymuje się przez utlenianie manganianem(VII) potasu. Stereochemiczny przebieg reakcji jest taki sam, jak w przypadku OsO<. Produktem pośrednim reakcji jest pierścieniowy ester nnw*i«u«. —