44855 Obraz8 (64)

112

6.8. Utleniane fenoli

Fenole łatwo są utleniane nawet przez słabe utleniacze. Prostym i dość szeroko znanym przykładem jest utlenianie hydrochinonu przez jony srebra®. Dzięki tej reakcji hydrochinon znajduje zastosowanie jako wywoływacz w fotografii opartej na srebrowych materiałach światłoczułych:

OH    O

+ 2 Ag + 2 H2O

OH

O

chinon

hydrochinon

Duże znaczenie praktyczne mają fenole zapobiegające autoksydacji. Jak już wiemy (rozdz. 2.11), autoksydacja jest łańcuchową reakcją, podczas której tworzą się rodniki, niezbędne do kontynuacji łańcuchów reakcyjnych. Fenole wychwytują reaktywne rodniki i dlatego są stosowane jako tzw. an-tyutleniacze, dodawane do przetworów spożywczych dla ochrony przed zepsuciem. Jednym z fenoli o takim zastosowaniu jest 2,6-bis(t-butylo)-4-me-tylofenol. Wychwytywanie wolnych rodników polega na reakcjach, w wyniku których powstają rodniki o małej reaktywności, niezdolne do kontynuowania łańcuchowych reakcji

ch₃

R-

O-

R-H +

(CH₃)₃C

C(CH₃)₃

ch₃

mało reaktywny rodnik

reaktywny 2,6 -bis(t-butyk))-rodnik -4-metylofenol

6.9. Alkohole i fenole w przyrodzie

Szeroko rozpowszechnionymi alkoholami są gliceryna i cholesterol. Gliceryna jest składnikiem tłuszczów a cholesterol występuje w komórkach zwierzęcych jako jeden z elementów budowy błon komórkowych. Znany

wszystkim zapach mięty pochodzi od mentolu. Te trzy przykłady nie wyczerpują strukturalnej różnorodności naturalnych alkoholi, ale w dalszych rozdziałach poznamy inne przykłady.

cholesterol

mentol

Fenole są w przyrodzie znacznie mniej rozpowszechnione niż alkohole. Przykładem fenolu jest witamina E, jeden z naturalnych antyutleniaczy wychwytujących wolne rodniki. Do fenoli należy też tetrahydrokanabinol, związek odpowiedzialny za narkotyczne działanie marihuany.

CH₃

witamina E

tetrahydrokanabinol