Obraz8 (51)

112

6.8. Utleniane fenoli

Fenole łatwo są utleniane nawet przez słabe utleniacze. Prostym i dość szeroko znanym przykładem jest utlenianie hydrochinonu przez jony sreb-ra(I). Dzięki tej reakcji hydrochinon znajduje zastosowanie jako wywoływacz w fotografii opartej na srebrowych materiałach światłoczułych:

OH

O

oh    _o_ *_

chinon

hydrochinon

Duże znaczenie praktyczne mają fenole zapobiegające autoksydacjL Jak już wiewy (tozdz. 2.1 IX autoksydacja jest łańcuchową reakcją, podczas której tworzą się rodniki, niezbędne do kontynuacji łańcuchów reakcyjnych. Fenole wychwytują reaktywne rodniki i dlatego są stosowane jako tzw. an-tyutlcniaczc, dodawane do przetworów spożywczych dla ochrony przed zepsuciem. Jednym z fenoli o takim zastosowaniu jest 2,6-bis(t-butylo)-4-me-tylofenol. Wychwytywanie wolnych rodników polega na reakcjach, w wyniku których powstają rodniki o malej reaktywności, niezdolne do kontynuowania łańcuchowych reakcji.

OH

C(CHj)₃

ch₃

(CH₃)₃C

R- +

O-

-► R-H +

(CHj)jC    ■ C(CHj )₃

reaktywny 2,6 -bis(t-butylo)-rodnik    -4-metylo fenol

CHj

mało reaktywny rodnik

6.9. Alkohole i fenole w przyrodzie

Szeroko rozpowszechnionymi alkoholami są gliceryna i cholesterol Glisty™ jest składnikiem tłuszczów a cholesterol występuje w komórkach zwierzęcych jako jeden z elementów budowy Won komórkowych. Znany

wszystkim zapach mięty pochodzi od mentolu. Te trzy przykłady nie wy-czerpują strukturalnej różnorodności naturalnych alkoholi, ale w dalszych rozdziałach poznamy inne przykłady.

cholesterol

mentol

Fenole są w przyrodzie znacznie mniej rozpowszechnione niż alkohole. Przykładem fenolu jest witamina E, jeden z naturalnych antyutłeniaczy wychwytujących wolne rodniki. Do fenoli należy też tetrahydrokanabinol, związek odpowiedzialny za narkotyczne działanie marihuany.

witaminaE

tetrahydrokanabinol