Obraz9 (48)

6.10. Otrzymywanie i zastosowanie alkoholi i fenoli Alkohole produkowane przemysłowo

Jedna z często stosowanych metod syntezy alkoholi polega na przyłączeniu wody do alkenów. W najprostszych przypadkach stosuje się katalizowaną kwasami reakcję alkenu z wodą. Tak jest np. w przemysłowej syntezie 2-butanohi:

CH₃CH₂CH = CH₂ + H2O — CH3CH2CHCH3

OH

Ćwiczenie 6.11. Jaki alkohol powstaje przez przyłączenie wody do metyfopropenu? Wskazówka: pamiętaj o regule Markownikowa.

Inne ogólne metody syntez alkoholi są omówione w rozdz. 8. Do synte-zy alkoholi w skali przemysłowej służą specjalne metody, najczęściej nie znajdujące ogólnego zastosowania.

Alkoholem produkowanym w bardzo dużych ilościach jest metanol. Jego synteza polega na reakcji tlenku węgla z wodorem:

CO | 2H₂ ^katłlizal0r. CHjOH

Roczna światowa produkcja metanolu wynosi około 20 milionów ton. Jednym z zastosowań tego alkoholu jest odwodomienie do aldehydu mrówkowego:

CH30H Jgtdgator, _{H2C = 0} + _Hj

aldehyd

mrówkowy

Metanol zagraża życiu głupich ludzi, którzy piją wszystko, co pachnie wódką. W Polsce co najmniej kilkanaście osób rocznie umiera po spożyciu metanolu (wystarczy jeden spory kieliszek) a jeszcze więcej bezpowrotnie traci wzrok. Przyczyną zatruć jest aldehyd mrówkowy, powstający w tkankach przez utlenianie metanolu.

Alkohol etylowy jest wytwarzany w ogromnych ilościach przez fermentację różnych materiałów roślinnych. Człowiek od tysiącleci wykazuje dużą

inwencję w poszukiwaniu surowców nadających się do produkcji etanolu a technologię jego wytwarzania opanował o wiele wcześniej, niż sztukę wytwarzania mydła. Otrzymywanie etanolu z surowców węglowodorowych jest możliwe (służy do tego przyłączenie wody do etylenu), ale nie ma praktycznego znaczenia. Produkcja etanolu przez fermentację jest tak duża, że w niektórych krajach dodaje go się do benzyny.

Alkoholami produkowanymi w dużych ilościach są glikol etylenowy i gliceryna. Glikol etylenowy jest składnikiem niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych i surowcem do syntezy niektórych polimerów. Również do produkcji polimerów służy gliceryna. Glikol etylenowy jest otrzymywany przez hydrolizę tlenku etylenu (rozdz. 3.5).

H₂0

CH,-CH₂    ——•    CHj-CHj

'■n''

°    OH OH

tlenek etylenu    glikol etylenowy

Fenole

Najstarszy sposób otrzymywania fenolu polega na ogrzewaniu stopionej mieszaniny benzenosulfonianu sodu z NaOH:

CsHsONa + NaHSO, fenolan sodu

CsHjSOjNa + NaOH benzenosulfonian sodu

Ćwiczenie 6.12. Jak otrzymałbyś fenol z fenolanu sodu?

Większość produkowanego obecnie fenolu jest otrzymywana z benzenu tzw. metodą kumenową. Substratem jest izopropyłobenzen (kumen). Utlenianie kumenu daje wodoronadtlenek, który pod wpływem kwasów przekształca się w fenol i aceton. Największe ilości fenolu zużywa przemysł tworzyw sztucznych.

gg

C₆H₅CH(CH3)2 —2-w C₆H5C-0-0H C₆H₅OH I (Cty^C-O CH₃

kumen

wodoronadt lenek kumenu

fenol

aceton