Obraz9 (60)

114

6.10. Otrzymywanie i zastosowanie alkoholi i fenoli

Alkohole produkowane pizemysłowo

Jedna z często stosowanych metod syntezy alkoholi polega na przyłączeniu wody do alkenów. W najprostszych przypadkach stosuje się katalizowaną kwasami reakcję alkenu z wodą. Tak jest np. w przemysłowej syntezie 2-butanolu:

H⁺

CH₃CH₂CH = CH2 + H’2®    ► CH3CH2CHCH3

OH

Ćwiczenie 6.11. Jaki alkohol powstaje przez przyłączenie wody do metylopropenu? Wskazówka: pamiętaj o regule Markownikowa.

Inne ogólne metody syntezy alkoholi są omówione w rozdz. 8. Do syntezy alkoholi w skali przemysłowej służą specjalne metody, najczęściej nie znajdujące ogólnego zastosowania.

Alkoholem produkowanym w bardzo dużych ilościach jest metanol. Jego synteza polega na reakcji tlenku węgla z wodorem:

CO * 2H₂    -“S2£. CH3OH

Roczna światowa produkcja metanolu wynosi około 20 milionów tom Jednym z zastosowań tego alkoholu jest odwodomienie do aldehydu mrówkowego:

CH3OH katalizator^    _{H2C = 0 +} ^

aldehyd

mrówkowy

Metanol zagraża tyciu głupich łudzi, którzy piją wszystko, co pachnie wódką. W Polsce co najmniej kilkanaście osób rocznie umiera po spożyciu metanolu (wystarczy jeden spoty kieliszek) a jeszcze więcej bezpowrotnie traci wzrok. Przyczyną zatruć jest aldehyd mrówkowy, powstający w tkankach przez utlenianie metanolu.

Alkohol etylowy jest wytwarzany w ogromnych ilościach przez fermentację różnych materiałów roślinnych. Człowiek od tysiącleci wykazuje dużą

lis

inwencję w poszukiwaniu surowców nadających się do produkcji etanolu a technologię jego wytwarzania opanował o wiele wcześniej, niż sztukę wytwarzania mydła. Otrzymywanie etanolu z surowców węglowodorowych jest możliwe (służy do tego przyłączenie wody do etylenu), ale nie ma praktycznego znaczenia. Produkcja etanolu przez fermentację jest tak duża, że w niektórych krajach dodaje go się do benzyny.

Alkoholami produkowanymi w dużych ilościach są glikol etylenowy i gliceryna. Glikol etylenowy jest składnikiem niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych i surowcem do syntezy niektórych polimerów. Również do produkcji polimerów służy gliceryna. Glikol etylenowy jest otrzymywany przez hydrolizę tlenku etylenu (rozdz. 3.5).

HoO

CH₂-CH₂    —M    CH₂-CH2

I •    gil    1 I;

°    OH OH

tlenek etylenu    glikol etylenowy

Fenole

Najstarszy sposób otrzymywania fenolu polega na ogrzewaniu stopionej mieszaniny benzenosulfonianu sodu z NaOH:

GdbSOjNa + NaOH -$ CsHsONa + NaHSOj

benzenosulfonian    fenolan

sodu    sodu

Ćwiczenie 6.12. Jak otrzymałbyś fenol z fenolami sodu?

Większość produkowanego obecnie fenolu jest otrzymywana z benzenu tzw. metodą kumenową. Substratem jest izopropylobenzen (kumen). Utlenianie kumenu daje wodoronadtlenek, który pod wpływem kwasów przekształca się w fenol i aceton. Największe ilości fenolu zużywa przemysł tworzyw sztucznych.

CH₃

C₆H₅CH(CH₃)2 J|pi C6H5C-O-OH C6H₅OH + (CtyfeOO

ch₃

kumen    wodoronadtlenek    fenol    aceton

kumenu