klotowe rMHh organiczne to aromatyczne iwiąiki heterocykliczne uwlcni|ąrr atom lub atomy Mirtu wpmtmlu Związki tc pochodnymi puryny I pirymidyny. Charakter urotnutyczny można wyją-ttik' w oparciu o regułę HOcklu, pamiętając że np. puryna posiada 10 z.delokullZowimych elektronów K (« 2 ♦ 2). jeżeli uwzględni \ię fakt drlokalliacjł wolnej pary elektronowej atomu azotu związanego
s atomem wodoru
Wyróżniamy
NH
a) zasady purynowe adenina, guanlna. np.
b) zasady pirymidynowe cytozyna, tymlna. uracyl, np.
O
Zasadowy charakter tych związków wynika z obecności wolnych par elektronowych na atomach azotu (zdolności protonobiorcze => teoria Bronsteda). Cechą charakterystyczną tych związków jest zdolność do tworzenia niiętlzyi. ząstrczkowych wiązań wodorowych.
Nukleozyd to produkt połączenia cukru i zasady azotowej W zależności od rodzaju aldopcntozy (ryboza lub deoksyryboza), wyróżniamy odpowiednio rybonukleozydy lub deoksyrybonukleozydy.
Ałdopentoza ta* zy sl< z zasadą wiązaniem P-N-glikozydowym. Wiązanie to występuję miedzy atomem węgła C-l cukru a atomem azotu N I zasady pirymidynowej lub N-9 zasady purynowe). Wiązanie to jest trwałe w środowisku zasadowym
Nazwy nuldeozydow purynowych tworzy sie. zastępując końcówkę -Ina w nazwie zasady końcówką ■atyna. np adenozyna, guanozyna, a nazwy nukleozydów pirymidynowych końcówką -dyna lub -Idytui, np urydyna. cytydyna, tymidyna.
Nuklrośyd to produkt estryfikacji nukleozydu cząsteczką kwasu fosforowego(V). W D-ry bozie cstryflka-cg mogą ulegać wolne grupy -OH przy 02,03 ł/lub 05, a w D-2-deoksyrybozie przy 03 i/lub 05.
zasada
cukier
reszta kwasu fosforowcgo(V)
nukleotyd
Nazwy nukleotydów tworzy się od nazw odpowiednich nukleozydów, pamiętając, że są to estry kwasu fo*ft>rowego(V). np adenozynoVmonofosforan(V). urydyno-5-monofosforan(V).
Da nukleotydu mogą przyłączać się następne cząsteczki kwasu fosforowego(V). Wiązania te są wiązaniami typu bezwodnikowego i należą do wiązań znacznie słabszych od wiązania estrowego, a jednocześnie dustarczalą duże ilości energii (wiązanie wysokoenergetyczne).
Nukleotydy dobrze rozpuszczają sie w wodzie. Reszta kwasu fosforowego(V) nadaje Im charakter silnie fcąmiaj
Rwany nukleinowe to Unlowc polinuklcotydy Analizując leli budowę, stwierdzono, żc połączenie następuje poprzez mostki fosfodiestrowc - reszty kwasu fosfomwcgo(V) tworzą wiązania estrowe między grupą -OH atomu węgla 09 jednego nukleozydu oraz grupą -OH atomu 03 drugiego nuklcozydu Kwas rybonukleinowy RN A zawiera D-ryboz.ę. a kwas deoksy rybonukleinowy DNA zawiera 2-deoksy -D-rybozę. Zasadami, których obecność stwierdzono w RNA. są adenina, guanlna. cyto/yna i uracyl, u w DNA - adenina, guanina, cytozyna i tymlna
DNA występuje w postaci dwóch splecionych wzajemnie łańcuchów, łańcuchy łącza się ze sobą wiązaniami wodorowymi między parami komplementarnych zasad: tymlną - adeniną (dwa wiązania wodorowe) oraz cytozyną - guanlną (trzy wiązania wodorowe). Liczba grup adcnlnówych jest równa Uc/bir grup tymlnowych. a liczba grup guanlnowych równa jest liczbie grup cytozynowych Należy pamiętał że właśnie tautomeryczna forma kctolminowa jest właśc iwa dla kwasów nukleinowych, bo dzięki tej formie mogą tworzyć się wiązania wodorowe między komplementarnymi parami zasad.
Adenozyno-9-monofosforan(V) AMP może do swej reszty fosforanowej przyłączyć jedną lub dwie cząstc czki kwasu fosforowego(V). tworząc odpowiednio adenozyno-9-dlfosfontn(V) (ADP) lub adenozyno-5-tri-fosforan(V) (ATP). Związki te należą do związków bogatych w energię - tzw makntergkznych
Poniżej podano wzory i nazwy przykładowych amin
a) CHj - NH — CHj
b) C#H, — NH — CHS
c) CjH, - NH,
d) C,H, - N(C,H,) - CH,
I. N-mctylofenyioamina,
II. etyłoamina,
III. dimetyloamina,
IV. N-etylo-N-metylofenyloamina
AmU,r- ‘■fctiwą, Białka. Kwasy nukleinowe. 309