138
oktan CII, — CH2 - CH2 - CM, - CI l2 - CH2 - CH, - CH3 (CsM,s) nonan Cl ł3 - CM, - CH2 - CM, - CM, - CH2 - CM2 - CM, - CH, (C9M20) dckan Cl I, -CłI2 -CH,-CH2 -CH, -CH2 -CH2 -CH, -CH2 -CH3 (C,„H22)
i Ul.
Najwyższy poznany alkan - heptakontan ma wzór C7oIli42.
Alkany mogą mieć łańcuch prosty lub rozgałęziony. Przykładowo w-butan (butan normalny) ma łańcuch prosty CH3 - CII2 - CH, - CH3, natomiast jego izomer konstytucyjny izobutan ma wzór:
CH3-CH-OH3
ch3
i nazywa się 2-metylopropan.
Nazwy węglowodorów rozgałęzionych tworzy się od najdłuższego łańcucha węglowego. Atomy węgla numeruje się i do numerów dodaje nazwy przyłączonych grup, np. metylo, etylo, propylo, chloro itd.
Wyróżnia się grupy alkilowe, które powstają przez odjęcie od węglowodoru jednego lub więcej atomów wodoru: CH,- metyl, -CH,- metylen, -CH = metin. Cl I3 — CII2— etyl, CH3 - CH2 - CH2 - propyl itd. Podobnie wyróżnia się inne grupy, np. C(lH5- aryl. Ogólnie rodniki alifatyczne oznacza się jako R, a aromatyczne jako Ar.
Węglowodory nasycone niższe są gazami, wyższe - cieczami, a o długich łańcuchach węglowych - ciałami stałymi. Są trudno reaktywne i wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu w szeregu homologicznym alkanów reaktywność maleje. Aby np. zapoczątkować chlorowcowanie metanu należy dod-starczyć kwantu energii. Są to reakcje rodnikowe.
Alkany ulegają reakcjom spalania oraz podstawiania, czyli substytucji. Występują w gazie ziemnym i ropie naftowej. Znajdują zastosowanie głównie jako paliwa, a także jako produkty wyjściowe w różnych reakcjach chemicznych. Ciekłe węglowodory wchodzą w skład benzyn (np. izooktan).
W drodze niecałkowitego utlenienia za pomoc^O, można z. nich otrzymać np. alkohole, aldehydy, kwasy organiczne. Reagują z chlorowcami, dając chlorowcopochodne. W procesie zwanym krakingiem węglowodór)' wyższe roz.pa dają się na niższe (m.in. w tcy sposób otrzymuje się benzynę). W praktyce często stosowane są jako rozpuszczalniki pochodne metanu: tetrachlorometan (tetra) CCI4, chloroform CHCI3, dichlorometan CII,CI2, chlorek metylu Cl PCI W przeciwieństwie do palnego metanu Cl I, związki te nie są palne. Ich niepal ność wzrasta wraz. z liczb;) podstawionych w cząsteczce metanu atomów chloru Na przykład tetra używana jest do produkcji gaśnic tetrowych.
Węglowodory nienasycone zawierają pomiędzy atomami węgla wią/a podwójne (alkeny) (C C 134 pm, C- II 110 pm) lub potrójne (alkmy) (< 120 pm, C-H 108 pm). Nazwy alkenów tworzy się dodając końcówkę a w przypadku alkinów -yn (lub -in). Węglowodory nienasycone, podobna nasycone, tworzą szeregi homologiczne o ogólnych wzorach: dla alken C„M2,„ a dla alkinów C,Jl^,, 2, gdzie 11 - liczba atomów węgla. Najprostsz alkenem jest eten, czyli etylen, o wzorze Cl l2: Cl l2. Pierwszym natomiast ul nem jest elin, inaczej acetylen CH s CI I.
Nazwy węglowodorów nienasyconych tworzy się podobnie jak w prz.ypm alkanów, z tym, że bierze się pod uwagę najdłuższy łańcuch, w którym li wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne). W łańcuchu tym ininicruji atomy węgla tak, by atom związany wielokrotnie miał numer możliwie jak 1 niższy. Przykładowo:
CH, = CH - CH, - CH, buten-1
CII, CH CII Cll2 3-metylobuten-l CH,
W połączeniach tych występuje izomeria cis i trans, zależnie od rozmie czenia podstawników. Izomerom cis przypisuje się w nazwie jako przedtos literę Z, a izomerom trans literę E.
W cząsteczkach węglowodorów wiązania podwójne lub potrójne nu występować wielokrotnie. Węglowodory o dwu podwójnych wiązaniach na wa się dicnami i ogólnie pojięnami. Przykładem dienu jest I, I bulad CIP CII CII CIP. Wiązania podwójne leżą przy atomach węgla o/mn nych jako I i 3. Wyróżnia się następujące układy wiązań podwójnych:
skumulowany, w którym wiązania podwójne sąsiadują ze sobą ( < 1
sprzężony, w którym wiązania podwójne przedzielone są wiązaniem jcdynczym: C = C-OC,
izolowany, w którym wiązania podwójne rozdzielone są więcej tuz 1 nym wiązaniem pojedynczym: C C C C C C.
Alkeny obok spalania ulegają również innym reakcjom. Węglowodory ulegają uwodornieniu pi zer Itodząc w alkany:
alkeny • IP > alkany,
( II 1 II 1 II, (katalł/alui Pb. Ni) >111, <11 (C IU
Podobna uwodoruieiiiu tjlrgają alkmy pi/echod/ąr najpierw w alkę a następnie w ndpow|ri|||le alkany