18
O różnorodności związków organicznych decyduje nie tylko budowa szkieletów węglowych, ale także obecność heteroatomów i możliwość ich umieszczania w dowolnych miejscach łańcuchów i pierścieni węglowych.
Heteroatomy w związkach organicznych występują w postaci tzw. grup funkcyjnych. Tak nazywamy atomy lub grupy atomów, które decydują o chemicznych własnościach związków.
Grupy funkcyjne są czasem nazywane podstawnikami. Nazwa ta przypomina. że związki organiczne wywodzą się z węglowodorów i powstają przez „podstawienie” różnych grup funkcyjnych w miejsce atomów wodoru.
Kilka często spotykanych grup funkcyjnych zawiera tab. 1.1.
Tabela 1.1. Często spotykane grupy funkcyjne
Grupa |
Nazwa rodziny |
Przykład | |
Nazwa |
Wzór |
związków |
związku |
Hydroksylowa |
-OH |
alkohole |
CHjCHjOH alkohol etylowy |
Eterowa |
-O- |
etery |
(CHjCHjjjO eter dietylowy |
Karbonylowa |
S / \ |
aldehydy ketony |
,/> CHjC H aldehyd octowy CHjCCHs 0 keton dimetylowy |
Karboksylowa |
-COOH |
kwasy karboksylowe |
CHjCOOH kwas octowy |
Aminowa |
-NHj |
aminy |
CHjNHj metyloamina |
Nitrowa |
-NOj |
związki nitrowe |
CsHjNOj nitrobenzen |
i
Grupy funkcyjne służą do klasyfikacji związków i bardzo ułatwiają poznanie chemii organicznej. Ułatwienie wynika stąd. że to nie szkielety węglowe a grupy funkcyjne określają typowe własności związku. Dlatego nie musimy uczyć się o każdym alkoholu, aldehydzie łub ketonie osobno. Wystarczy np. poznać sposoby reagowania kilku alkoholi, żeby wiedzieć, jak w podobnych warunkach zachowają się inne.
Własności związków o różnych grupach funkcyjnych omówione są w następnych rozdziałach. W tej chwili nie trzeba uczyć się na pamięć grup z tab. 1.1, bo przyjdzie jeszcze na to czas. Dydaktyczny cel tego rozdziału będzie osiągnięty gdy zapamiętasz, że cząsteczki związków organicznych zbudowane są z łańcuchów i pierścieni węglowych, do których w dowolnym miejscu mogą być przyłączone różne grupy funkcyjne i gdy potrafisz wykorzystać tę wiedzę do swobodnego pisania wzorów strukturalnych. Uczniów przestrasza skomplikowana budowa związków organicznych bo nie zdają sobie sprawy, że jeśli tylko znają wartościowość pierwiastków to bez żadnego przygotowania mogą pisać wzory najbardziej nawet złożonych związków organicznych i mieć przy tym pewność, że prawie każdy wzór jest poprawny i przedstawia związek znany lub przynajmniej zdolny do istnienia. Np. wszystkie wzory, które można napisać zgodnie z warunkami ćwiczeń 1.4 i l.S, są wzorami znanych związków! Jest rzeczą godną uwagi i zastanowienia, że nawet bez żadnej znajomości chemii organicznej można pisać poprawne wzory związków węgla!
W chemii organicznej często korzysta się ze zwyczajowych nazw związków, takich np. jak kwas stearynowy, lecytyna, cholesterol, anilina, adenozyna, tetrahydrokanabinol, glukoza itp. Za każdą z tych nazw kryje się wzór chemiczny, często bardzo skomplikowany. Uczniowie myślą, że uczenie się chemii organicznej polega na zapamiętywaniu wzorów tych wszystkich związków o niezrozumiałych nazwach. Na szczęście tak nie jest.
Celem uczenia się chemii organicznej jest poznanie ogólnych reguł, według których zbudowane są cząsteczki związków organicznych oraz zdobycie umiejętności przewidywania własności chemicznych na podstawie wzorów strukturalnych. Zapamiętywanie wzorów może być ograniczone do najprostszych i najczęściej spotykanych związków.
Ćwiczenie 1.4. Napisz wzory co najmniej pięciu alkoholi, zawierających łańcuchowy szkielet węglowy zbudowany z pięciu atomów węgla.