Obraz0

powiednio. Półacetalowe formy cukrów to furanozy (heterocykliczny pierścień cząsteczki cukru jest zbudowany jak furan - z 4 atomów węgla i 1 atomu tlenu) lub pi ran ozy (heterocykliczny pierścień cząsteczki cukru jest zbudowany jak piran - z 5 atomów węgla i 1 atomu tlenu), np. glukopiranoza, fruktofuranoza. W roztworach obojętnych, gdzie większość cząsteczek cukru jest w formie pierścieniowej, reakcje charakterystyczne dla grup funkcyjnych zachodzą tylko z cząsteczkami pozostającymi w formie łańcuchowej - z wolną grupą karbonylową.

Sposób zapisu wzorów strukturalnych form łańcuchowych cukru, a dokładniej sposób ich projekcji na płaszczyznę, określa przyjęta dla aldehydu glicerynowego konwencja Fischera, wg której cząsteczkę cukru zapisuje się jako pionowy łańcuch z grupą karbonylową na górze. Zapis wzoru strukturalnego formy pierścieniowej oraz sposób jego wyprowadzenia z formy łańcuchowej określa konwencja Hawortha.

C<° I ^H	c/° 7^h
-c—OH	OH—C—H
ch2oh	ch2oh
aldehyd	aldehyd
^glicerynowy	L-(-)-glicerynowy

Każdy atom węgla w cząsteczce dowolnego cukru (wyłączając dezoksycukry), poza związanym z grupą karbonylową i skrajnym, jest tzw. atomem asymetrycznym, tzn. takim, który ma 4 różne podstawniki. Cząsteczki z takim atomem węgla są chiralne, co stanowi przyczynę występowania w tej grupie związków szczególnego rodzaju stereoizomerii - izomerii optycznej. Para izomerów optycznych - encincjomerów - różni się między sobą jak przedmiot i jego odbicie lustrzane. Liczba stereo izomerów dla cukru o n asymetrycznych atomach węgla wynosi 2ⁿ, a liczba par enancjomerów 272. Pierwsza w szeregu występujących w przyrodzie aldoz -2,3-dihydroksypropanal zwyczajowo nazywany aldehydem D-gl i cery nowym ma tylko jedno centrum chiralności. W projekcji Fischera położenie podstawników względem asymetrycznego atomu węgla jest w tym aldehydzie takie, że grupa hydroksylowa jest po jego prawej, a wodorowa po lewej stronie. Dla celów systematyki i nomenklatury cukrów przyjęto więc konwencję, wg której wszystkie cukry o takiej właśnie konfiguracji przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla nazywa się D-cukrami (D od dextrus prawy), a ich enacjomery (odbicia lustrzane wzo-rów w projekcji Fischera) nazywa się L-cukrami ¹ (L od łaerus - lewy)- Interesujące jest, że występujące w przyrodzie monosacharydy należą w większości do szeregu konfiguracyjnego D.

Izomery optyczne mają w achiralnym środowisku podobne właściwości chemiczne i fizyczne, a swoją nazwę zawdzięczają czynności optycznej — ich roztwory umieszczone w polarymetrze powodują rotację płaszczyzny spolaryzowanego światła w prawo, bądź w lewo. Mówimy zatem o związkach prawo (+) lub lewo (-) skrętnych. Obie formy w' roztworze związku optycznie czynnego są zwykle w⁷ równowadze, tworząc tzw. racemat.

W półacetalowych formach cukrów, ze względu na rozbicie podwójnego wiązania w grupie karbonylowej, atom wygla uprzednio z nią związany staje się również asymetryczny. Powstałą w ten sposób dodatkową parę stereo izomerów' nazywa się anomerami i oznacza: literą a, jeżeli konfiguracja podstawników przy węglu anomerycznym w projekcji Fischera jest taka sama, jak przy węglu odniesienia, a literą (3, jeśli przeciwna. Są one zatem rodzajem epi-merów - różnią się położeniem podstawników przy jednym tylko (anomerycznym) atomie węgla, a różniącą je właściwością fizyczną jest skręcalność wdaściwa. W roztworach cukrów w stanie równowagi stosunek anomerów a do (3 jest stały dla danego cukru.

Półacetalowe formy cukrów mogą reagować z innymi cząsteczkami alkoholi lub fenoli, tworząc połączenia acetalowi. Jeżeli alkoholami są inne cząsteczki monosachaiydów, połączę-