Obraz7 (25)

Obraz7 (25)



210

210

CHO

CHO

"°si^

III H

H | |

H

OH


CHjOH    CHsOH

cnancjomery trcozy

stereo izomeryczne tetrozy, wzory przestrzenne

Pisanie przestrzennych wzorów jest dosyć kłopotliwe i dlatego chemicy stosują wzory projekcyjne, które są rzutami modeli cząsteczek na płaszczyznę. Wzory te zostały wprowadzone przez Emila Fischera pod koniec XIX w i dlatego są nazywane wzorami Fischera.

CHO

I

:ho

CHjO

:h2o

-j—OH

HO—,

—h

H—1—OH

HO—

—h

—OH

HO —

—H

HO—j—H

H—

— OH

CH2OH

CHjOH

CHjOH

C

•h2oh

stereo izomeryczne tetrozy

wzory rzutowe Fischera

Aldopentoz jest osiem a aldoheksoz aż szesnaście, ale większość z nich rzadko występuje w przyrodzie. Pospolitymi cukrami, których wzory warto poznać, są tylko aldopentozy ryboza i deoksytyboza, aldohcksozy glukoza, mannoza i galaktoza oraz fruktoza, jedyna często spotykana ketoheksoza. Wszystkie te cukry mają konfigurację prawą, oznaczaną literą D.

CHO

CHoO

H—

-OH

u

H-

-OH

—OH

H-

— OH H~

-OH

C

h2oh ch2oh


H-

HO-

H-

H-


CHO OH H OH OH

CH2OH

CH,OH

CHO

HO-HO-H-H-

CHO

u —-

_. on

C

— H

H —

Uri

UA-

— H

HO-

— H

u H—

— OH

HO —

I ¥ __

— H

_mi H—

—OH

H

/-'ii /mi

CH,OH

C

■O

-H

-OH

-OH

D-galaktoza

D-mannoza


D-fruktoza

wzory pospolitych monosacharydów w projekcji Fischera

W rozdz. 9.7 mówiliśmy ogólnikowo, że litera D oznacza konfigurację prawą, podobnie jak litera R. Ścisłe znaczenie konfiguracji R i S nadal zostawimy bez wyjaśnienia, bo to jest dość trudna sprawa, ale wypada może objaśnić sens konfiguracji określanej literami D i L. Chodzi tu o konfiguracje względne, wyznaczane względem wzorca, jakim jest aldehyd glicerynowy. Umownie przyjęto, te we wzorze projekcyjnym aldehydu D-glicerynowego grupa OH występuje po prawej stronie. Jeśli konfiguracja przy asyme-tiycznym atomie jest taka, jak w aldehydzie D-glicerynowym, to związek jest zaliczany do szeregu D. Sacharyd należy do szeregu D, gdy ma konfigurację aldehydu D-glicerynowego przy tym asymetrycznym atomie, który jest najbardziej odległy od grupy aldehydowej.

CHO


CHO

HO


■H


H'


OH


CH2OH

aldehyd L-glicerynowy


CH2OH

aldehyd D-gliceryno wy


Ćwiczenie 13.1. Napisz wzór ketotriozy. Czy jest to związek chiralny?

Ćwiczenie 13.2. Analiza wzorów przestrzennych nie należy do najłatwiejszych i dlatego uczniowie dość trudno przyswajają sobie zawiłości konfiguracji związków chiralnych. Pomagają w tym modele z kulek i patyczków, ale problemy konfiguracji


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
21922 Obraz7 (35) 210 CHO CHO 1*. i h°«. i m ^c^ 1 H_ 1 ^C^ Ćh2oh
Obraz0 (25) 216 CHO I H-C-OH H0_^_H I 2 AgfNH})i + 3 OH"
Obraz0 (48) 210 KRÓLOWIE 5ZCZURÓW na rzecz pokoju, w rzeczywistości był jednak również związany z w
20968 Obraz (1541) 210 Anali/a majiilku pr/iHlsiębiorslwii Można więc zaryzykować twierdzenie, że ka
Obraz4 HO-CH2-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHC03 -> HO-CH2-(CHOH)4-COOH + 2NaBr+ 2C02 + H20 Odczynniki:
kurmaz140 a 2 70 Pse = 4,0 kW nse~ 1435 1/min HWy - 173,3 1/m/n u =8,25 T y/y —210&nb
obraz3 (25) III. Tendencje desakralizacyjne w religii starogrcckicj Trzy okazji swych źródłowych ba

więcej podobnych podstron