Obraz7 (25)

210

210

CHO	CHO
	"°si^
III H	H | |

H

OH

CHjOH    CH_sOH

cnancjomery trcozy

stereo izomeryczne tetrozy, wzory przestrzenne

Pisanie przestrzennych wzorów jest dosyć kłopotliwe i dlatego chemicy stosują wzory projekcyjne, które są rzutami modeli cząsteczek na płaszczyznę. Wzory te zostały wprowadzone przez Emila Fischera pod koniec XIX w i dlatego są nazywane wzorami Fischera.

CHO I		:ho	CHjO		:h2o
-j—OH	HO—,	—h	H—1—OH	HO—	—h
—OH	HO —	—H	HO—j—H	H—	— OH
CH2OH	CHjOH		CHjOH	C	•h2oh
		stereo izomeryczne tetrozy
		wzory rzutowe Fischera

Aldopentoz jest osiem a aldoheksoz aż szesnaście, ale większość z nich rzadko występuje w przyrodzie. Pospolitymi cukrami, których wzory warto poznać, są tylko aldopentozy ryboza i deoksytyboza, aldohcksozy glukoza, mannoza i galaktoza oraz fruktoza, jedyna często spotykana ketoheksoza. Wszystkie te cukry mają konfigurację prawą, oznaczaną literą D.

CHO CHoO
H—	-OH u
H-	-OH	—OH
H-	— OH ^H~	-OH
C	h2oh ch2oh

H-

HO-

H-

H-

CHO OH H OH OH

CH₂OH

CH,OH

CHO

HO-HO-H-H-

CHO	u —-	_. on	C
— H	H —	Uri	UA-
— H	HO-	— H u H—
— OH	HO — I ¥ __	— H _mi H—
—OH	H
/-'ii /mi	CH,OH		C

■O

-H

-OH

-OH

D-galaktoza

D-mannoza

D-fruktoza

wzory pospolitych monosacharydów w projekcji Fischera

W rozdz. 9.7 mówiliśmy ogólnikowo, że litera D oznacza konfigurację prawą, podobnie jak litera R. Ścisłe znaczenie konfiguracji R i S nadal zostawimy bez wyjaśnienia, bo to jest dość trudna sprawa, ale wypada może objaśnić sens konfiguracji określanej literami D i L. Chodzi tu o konfiguracje względne, wyznaczane względem wzorca, jakim jest aldehyd glicerynowy. Umownie przyjęto, te we wzorze projekcyjnym aldehydu D-glicerynowego grupa OH występuje po prawej stronie. Jeśli konfiguracja przy asyme-tiycznym atomie jest taka, jak w aldehydzie D-glicerynowym, to związek jest zaliczany do szeregu D. Sacharyd należy do szeregu D, gdy ma konfigurację aldehydu D-glicerynowego przy tym asymetrycznym atomie, który jest najbardziej odległy od grupy aldehydowej.

CHO

CHO

HO

■H

H'

OH

CH₂OH

aldehyd L-glicerynowy

CH₂OH

aldehyd D-gliceryno wy

Ćwiczenie 13.1. Napisz wzór ketotriozy. Czy jest to związek chiralny?

Ćwiczenie 13.2. Analiza wzorów przestrzennych nie należy do najłatwiejszych i dlatego uczniowie dość trudno przyswajają sobie zawiłości konfiguracji związków chiralnych. Pomagają w tym modele z kulek i patyczków, ale problemy konfiguracji