Obraz (2008)

niej tńalkohobini, liofenolami i tioeterami. Nowoczesna nomenklatura nie uznaje tych nazw, ale są one jeszcze stosowane jako nazwy zwyczajowe.

Tabela 21.1. Najczęściej spotykane związki siarki

Wzór ogól- Nazwa ny		wzór	Przykłady nazwa
RSH	tiol (tioalkohol lub tiofe- CH3SH		metanotiol
	nol), merkaptan	CsHjSH	benzenotiol (tiofenol)
RSR	sulfid (tioeter)	CHjSCHj	sulfid dimetylowy (tioeter dimetylowy)
RSSR	disulfid	CHjSSCHj	disulfid dimetylowy
Risbr	sól sulfoniowa	(CH3)3s'cr	chlorek trimetylo-sulfoniowy
RjSO	sulfotlenek	(CHifcSO	Sulfotlenek dimetylowy
RjSOj	sulfon	(CH&SOt	sulfon dimetylowy
RSOjH	kwas sulfonowy	CHjSOjH	kwas metanosulfo- nowy
RSO2NH2	sulfonamid	CHsSOjNHj	Metanosulfonamid (amid kwasu meta-nosulfonowego)
RSOjH	kwas sulfinowy	CHsSOtH	kwas meianosulfi-nowy
RSOtCl	chlorek sulfonylowy	CHsSOrCI	chlorek metanosul-fonylowy
RSOjOR	sulfonian alkilu	CHjSOrOCHs	Metanosulfonian metylu

W systematycznej nomenklaturze, siarkowe analogi alkoholi i fenoli są nazywane fiołami a tioetery nazywamy sulfidamL W bardziej złożonych związkach obecność grupy SH zaznacza się przedrostkiem merkapto-. Nazwa tego przedrostka jest pozostałością z dawnych lat, gdy tioalkohole nazywano merkapta-nam.

CHjCHiSH C*H,SH    CHjSCHjCHj    HSCH₂CH₂OH

etanotiol benzenotiol sulfid etylowo-mety- 2-merkaptoetanol (tiofenol)    Iowy

Synteza tioli i sulfidów

Jedna z ogólnych metod syntezy tioalkoholi wykorzystuje reakcję haloge-noalkanów z tiomocznikiem. Produktami tej łatwo przebiegającej reakcji są sole S-alkiloizotiouroniowe Sole te ulegają hydrolizie do tioli i mocznika:

R-X + S-C^

NH₂

NH₂

R-S-C

^NHJX-

^NHj

H₂Q, OH~

tiomocznik

sól S-alkiloizo-tiouroniowa

^NHj

» R-SH + CW_V

^NH₂

tiol mocznik

ogólny zapis syntezy tioli przez alkilowanie tiomocznika

Synteza tioli z halogenoalkanów i wodorosiarczku sodu, opisywana w podręcznikach jako przykład nukleofilowego podstawienia, nie znajduje dużego zastosowania, w przeciwieństwie do alkilowania siarczku sodu. Reakcja z siarczkiem sodu jest ogólną metodą syntezy sulfidów. Sulfidy niesymetryczne (zawierające różne grupy alkilowe) otrzymuje się w reakcji tiolanów sodu z halogeno-alkanami.