Obraz"3 (5)

i

i

do ■tóBówanój w przeróbce - oleju naftalenowego wydzielanego ze anioły węglowoj W przemyśle koksowniczym.

4.22.2. Kierunki przemysłowego wykorzystania

W etanie naturalnym naftalen wykorzystywany był dawniej jako środek przeolwmolowy - naftalina. H postaci kuleczek lub sprasowany, umieszczony w pobliżu garderoby (futra, skóra, wełna) oraz książek, chroni je przed tymi szkodnikami. Kulki sprasowanego, nieoozyszczonsgo naftalenu nasyconego pakiem, tzw. 1 o f i k s, wykorzystuje się do rozpalania w piecu.

Utlenianie

W syntezie organicznej największe ilości naftalenu przeznacza się do produkcji bezwodnika ftalowego w reakcji utlenienia (w USA 74%, w Japonii 70%, w krajach Buropy Zachodniej 39%) (p. 4.23). Ha reakcji utlenienia bezwodnika ftalowego jest oparta równie! metoda produkcji p-naftochinonu (żółte igły o temp. topn. 128,5 C), który jest półproduktem do otrzymywania żółtych barwników kadziowych (rys. 137).

Uwodornienie

Uwodornienie naftalenu prowadzi do otrzymania tetrahydronaftalenu lub dekahydronaf talenui    | ■ $'

W obu przypadkach reakcje zachodzę w fazie ciekłej, w obecności katalizatorów. Pierwszy .stopień uwodornienia przebiega w temp. 250 C, pod ciśnieniem 1,5 KPa, a drugi w temp. 280°C, pod olśnieniem 4 HPa. -* * Tetrahydronaftalon C_taH»_a (tetralina) jest bezbarwną cleczę, nierozpuszczalną w wodzie, o temp. wrz. 207,5°C. Stosuje się ją Jako dodatek do paliw, rozpuszczalnik oraz półprodukt do syntez.

Dekahydronaftalen C_&0H_ia (dekalina) jast bezbarwną cieczą o charakterystycznym zepechu. Stanowi mieszaninę dwóch izomerów - cis-dekalina aa temp. wrz. 194°C, a trana-dekalina 185,5°C. Stosuje się Ją Jako komponent benzyn silnikowych, jako rozpuszczalnik Żywic oraz składnik past do obuwia i podłóg. Dekalina, Jak też tetralina, będąca rozpuszczalnikami wodorodooorowymi, wykorzystywana są w procesie wysokotemperaturowej ekstrakcji węgla kamiennego (p. 3.1.3).

Rys. 137. Kierunki wykorzystania naftalenu w synteżie organicznej

445

444