P5101397

Nazwy systematyczne amidów l-rzędowych tworzymy przez dodanie do nazwy odpowiedniego węglowodoru z łącznikiem -o końcówki -amid dla węglowodorów alifatycznych i •karboksyamid dla aromatycznych Nazwy amidów II i IU-rzędowych tworzymy z nazw amidów I-rzędowych, wymieniając dodatkowi* grupy węglowodorowe poprzedzone symbolem N.

Amidy w zależności od rzędowości otrzymujemy różnymi sposobami: a) otrzymywanie l-rzędowycb amidów w reakcji kwasu z amoniakiem, np.

CH,-COOH + NH₍ -- CH,COONH,

CHjCOONą, ■°5^tZCWaniC. CH,CONH, + JĘJO • ogrzewanie w obecności środków pochłaniających wodę

b) otrzymywanie li-rzędow>ch amidów w reakcji kwasu z l-rzędową aminą. np.

CH_}COOH +    -- CHjCONHC^H, + H,0

c) otrzymywanie IU-rzędowych amidów w reakcji kwasu z II-rzędową aminą. np.

/CM,

CH,COOH + C^NHCH. -- CH,CON    + H,0

Amidy powstają również w reakcji estrów i innych pochodnych kwasów w grupie funkcyjnej z amoniakiem.

Amidy ulegają hydrolizie. Hydroliza prowadzona w środowisku kwasowym. jak i zasadowym, prowadzi do otrzymania - w zależności od rzędowości amidu - różnych produktów:

amidy I-raędowc. np. etanoamid
środowisko kwasowe CH4COOH + sól amonowa	środowisko zasadowe etanian + NH,
amidy D-izędowe, np. N-tnctyioctanoamid
środowisko kwasowe CH,COOH + sól metyloaminy	środowisko zasadowe etanian + CH, — NH,
amidy lll-rzędowe, np. N.N-dimetyloctanoamid
środowisko kwasowe CH,COOH + sól dimetyloaminy	środowisko zasadowe etanian + CH, — NH - CH,

Amidy posiadają charakter bardzo słabych zasad, ale w roztworach wodnych wykazują odczyn obojętny. Ze względu na fakt, że ich cząsteczki są zasocjowane (tworzenie wiązań wodorowych), charakteryzują się wysokimi temperaturami wrzenia.

Diamśd kwasu węglowego to mocznik. Jest to substancja stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Jego roztwór wodny ma odczyn obojętny.

1 • jako bardzo słaba	H.N - C — NH, + HNO, -*-	(h.N - C - NH,	NO, 4-
zasada reaguje	2 T ^ 3	1
z mocnymi kwasami.
tworząc sole	O	o
		azotan(V) mocznika

294 Mawm

1 ulega hydrolizie	środowisko kwasowe (szybkość i wydajność reakcji duża) HjN-C-NHj + H,0 + H^04 -a- (NH^jSO, + CQ,t 1 O
	środowisko zasadowe HjN-C-NHj + 2 NaOH -- Na,CO, + 2 NH,t O
• podczas ogrzewania przekształca się wdimocznik, czyli biuret	/° i T.IS H^I-C' /NH iyś-c ^VQ

Porównując związki z podobnymi ugrupowaniami w cząsteczkach, stwierdza się, że amidy kwasowe są bardziej reaktywne od amin (pierwszorzędowe pochodne):

/°

R-C

^NH, R-NH,

Bezwodniki kwasowe to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę -OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą -OCOR.

/°

R-C

'^SOCOR

Poniżej podano wzór najważniejszego w syntezie organicznej bezwodnika kwasowego - bezwodnika octowego:

cą-c⁷"

i

CH}^-C-

Bezwodniki dikarboksylowych kwasów można otrzymać w czasie ich ogrzewania. Reakcja przebiega szczególnie łatwo, jeżeli powstają pięcio- lub sześcioczłonowc pierścienic:

COOH		C-O |v
cą	ogrzewanie	i
i		Ąv
COOH		C-O

kwas butanodiowy    bezwodnik kwasu butanodiowego

Bezwodniki kwasowe ulegają hydrolizie. Proces ten jest procesem nieodwracalnym. W zależności od środowiska reakcji otrzymujemy różne produkty, np. dla bezwodnika octowego:

środowisko kwasowe	-1-^-	środowisko zasadowe
kwas etanowy	_(_	etanian

Kwasy tototijtow. Pochodne kwasów karboksylowych. 255