S0003 (3)

Spis Irości

liokataliza w syntezie asymetrycznej.......................

I Redukcje z użyciem drożdży piekarskich....................

(,V)-( + )-3-Hydroksybutanian etylu (metoda fermentacyjna).........

(,V)-( + )-3-Ilydroksybutanian etylu (metoda w rozpuszczalniku organicznym)

(/\)-2-Mydroksy-4-fenylobutanian etylu.....................

I Amino-3-nitrobenzen lub l-amino-3-jodobenzen..............

i.^ł. Reakcje utleniania-redukcji katalizowane dehydrogenazami.........

Redukcja soli potasowej kwasu (E)-2-okso-4-fenylobut-3-enowego za pomocą

dehydrogenazy L-mleczanowej..........................

Asymetryczne redukcyjne aminowanie a-oksokwasów katalizowane dehydrogenazą. Synteza L-fc/?-butyloleucyny......................

>.3. Rozdziały kinetyczne i desymetryzacje katalizowane lipazami........

Rozdział kinetyczny racemicznego 1-fenyloetanolu na (S)-l-fenyloetanol

i octan (i?)-1-fenyloetanolu...........................

Rozdział kinetyczny racemicznego octanu 1-fenyloetylu na octan (S)-l-feny-

loetyłu i (i?)-l-fenyloetanol...........................

(I R,2S) i (lS,27?)-fr*ms-2-Fenylocykloheksanole (chiralne pomocniki White-

sella)........................................

Kwas (LR,2S)-2-metoksykarbonylocykloheks-4-eno-l-karboksylowy.....

vl. Chemoenzymatyczna synteza aspartamu....................

Chemoenzymatyczna synteza a-L-aspartylo-L-fenyloalaninianu metylu (aspartamu)....................................

Syntezy użytecznych związków chiralnych z substratów pochodzenia naturalnego .........................................

>. I. L-Walinol.....................................

>.2. (5) -1,1 -Difenyloprolinol.............................

).3. L-a-Hydroksyizowalerianian metylu.......................

1.4.    (4/?,5_JR)-2,2-Dimetylo-a,a,a^/, a'-tetrafenylo-l,3-dioksolano-4,5-dimetanol

(TADDOL)....................................

1.5.    (15)-(-)-2,10-Kamforosultam..........................

).(). (/?)-(-)-Karwon..................................

s.7. (4S,5,R)-(-)-4-Metylo-5-fenylooksazolidyn-2-on................

S.8. Chlorowodorek (55)-5-benzylo-2,2,3-trimetyloimidazolid-4-onu.......

f>.9. (55¹,6jR)-7V-Propionylo-3,4,5_J6-tetrahydro-2//-l₅3,4-oksadiazyn-2-on.....

f). I (). 1,4-Bis-(9-0-dihydrochinidynylo)ftalazyna (DHQD)₂PHAL i bromek 9-0-

benzylo-Aż^r-(9-antrylometylo)cynchonidyniowy................

Rożne techniki i metody syntezy..........................

7.1. Kataliza przeniesienia międzyfazowego (PTC).................

Międzyfazowe utlenianie alkoholi za pomocą NaOCl.............

Między fazowa reakcja Darzcnsa: 2-fenylo-l-etoksykarbonylooksiian . . . Asymetryczne, międzyla/owe alkilowanie zasady ODonnclla Synu ‘ esliów twt butyl owych aminokwasów............... .

Asymetryczne, międzyfazowe epoksydowanie chalkonu: trans-(2S,3R)-2,3--epoksy-l,3-difenylopropan-l-on........................ 299

7.2.    Reakcje przyspieszane promieniowaniem mikrofalowym........... 301

A-Ftaloiloglicyna................................. 307

1,8-Naftalimid .................................. 307

Talidomid..................................... 308

O-Benzoilowinian dimetylu........................... 308

Racemiczny-l,r-bi-2-naftol........................... 308

4.5- Difenylo-4-imidazolin-2-on......................... 308

Bezwodnik kwasu ci5^,,cw,cw-3,6-difenylocykloheks-4-eno-l,2-dikarboksylo-

wego........................................ 309

Racemiczny l-aza-7a-metylo-2,3,7,7a-tetrahydro-lH-pirolizyn-5(6//)-on . .    309

7.3.    Reakcje bez rozpuszczalników organicznych („zielona” chemia organiczna) 310

Racemiczny l,l'-bi-2-naftol........................... 317

l,4-Dihydrochinoksalino-2,3-dion........................ 317

2.3- Difenylochinoksalina............................. 317

1,2-Difenyloetanodiol.............................. 317

Racemiczny ćra/zs-2-azydocykloheksanol.................... 318

Racemiczny ćra/zs^-aminocykloheksanol.................... 318

7.4.    Reakcje typu domino............................... 319

Amidowanie aryli................................. 326

Otrzymywanie pochodnych kannabinoidowych................. 326

Stereoselektywna reakcja tandemowa między związkami 1,3-dikarbonylowymi

a aldehydem aromatycznym........................... 328

Otrzymywanie pochodnych tetrahydrochromano[4,3-£>]chinoliny katalizowane

chlorkiem bizmutu(III).............................. 328

Reakcje tandemowe: kondensacja aldolowa-addycja Michaela........ 330

2.6- Dibenzoilo-5-(4-chlorofenylo)-3-metylocykloheks-2-en-l-on....... 330

7.5.    Reakcje wieloskładnikowe............................ 332

Racemiczny l-(a-piperydylobenzylo)-2-naftol................. 337

«■»

3.4- Dihydro-4-fenylo-5-etoksykarbonylo-6-metylopirymidyn-2(li7)-on . . .    337

Racemiczny ds-l~acetamido-2,3-di(metoksykarbonylo)~4,6-dimetylocyklo-

heksa-2,4-dien.................................. 337

Racemiczne l-arylo-2-A/s^-dimetyloaminoetanole.............. 337

340

340

245

346

346

347

8. Stereochemia w syntezie organicznej

8.1. Wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku z racematu i określanie

jego czystości enancjomerycznej ........................

Rozdzielanie racemicznej a-metylobenzyloaminy na enancjomery......

Rozdzielanie racemicznego l-(a-aminobenzylo)-2-naftolu (zasady Betti) na enancjomery..................................

Wydzielanie (R,/?)-( )- oraz (5,5)-(+)-^ran5-l,2-diaminocykloheksanu z mieszaniny c/.v- i tnms 1,3 diaminocykloheksanu..................

()h/ymyw;mu nplyi 11 u czynnego kwasu cykloheksano-//Y///.v 1,2-dikarboksy-lowego . . , ,    .    ,    . ........................