24488 Obraz (1125)

332

Niektóre aminy wytwarzane w dużej skali przemysłowej Etanoloaminy

Związki te otrzymuje się z tlenku etylenu i amoniaku. Etanoloaminy służą do otrzymywania tzw. niejonowych środków powierzchniowo czynnych.

+ NH₃ -§ HOCHjCHjNHj

ctanoloamina

2CHc-CR₂

dietanoloamina

3CBj—+ NH₃-► (HOCHjCHjjjN

O    Irietanoloamina

Dimetylenodiamina i heksametyłenodiamina

Dimctylcnodiamina (1,2-e tanod iamina) jest produkowana w reakcji 1 ^-dichloroetanu z amoniakiem. Przemysłowa synteza heksamctylcnodiaminy (roczna światowa produkcja przekracza milion ton) polega na redukcji heksanodini-tryłu. Heksametyłenodiamina służy do produkcji syntetycznych włókien poliamidowych.

CłCHjCHjCI    * HjNCHjCHaN^

NCX^H₂CH₂CH₂CH₂CN

dimetylenodiamina

redukcja

beksanodinitryl

1,6-heksa nod iami na (heksametyłenodiamina)

Benzydyna

Arylowe pochodne hydrazyny, np. hydrazobcnzen, przegrupowują się pod wpływem kwasów do pochodnych bifenylu. Reakcja ta, znana pod nazwą przegrupowania benzydynowego, znajduje przemysłowe zastosowanie do produkcji benzydyny, używanej do wytwarzania barwników. Zastosowanie benzydyny jest ograniczane z powodu silnie rakotwórczego działania tej aminy.

^h>ⁿ'0'0"^nHj

hydrazobenzen

benzydyna

(4,4'-dianiinobifenyl)

benzydynowe przegrupowanie hydrazobenzenu

Naftyloaminy

1-Aminonaftaien jest produkowany z naftalenu przez nitrowanie i redukcję. Metoda ta nie może być zastosowana do syntezy 2-aminonaftalenu, ponieważ naftalen ulega nitrowaniu tylko w położeniu 1. Do syntezy 2-ammonaftalenu służy reakcja Bucherera, polegająca na ogrzewaniu 2-naftotu z wodnym roztworem siarczanud V) amonu. Reakcja Bucherera nie jest ogólną metodą syntezy amin z fenoli.

2-aminonaftalen

reakcja Bucherera