39020 Obraz6 (41)

148

Charakterystyczne zapachy cynamonu, wanilii i olejku anyżowego pochodzą od aromatycznych aldehydów (przymiotnik „aromatyczny” ma tu dwojaki sens!). Zapach świeżego masła pochodzi od biacetylu, samica karalucha wabi partnerów za pomocą ketonu o długim, rozgałęzionym łańcuchu węglowym a estron i androsteron są hormonami płciowymi ssaków. Estron i androsteron są pochodnymi węglowodoru, którego szkielet węglowy jest zbudowany z trzech pierścieni sześćioczłonowych i jednego pięcioczłono-wego. Taki szkielet węglowy jest charakterystyczny dla dużej grupy związków naturalnych, nazywanych ogólnie steroidami. Przykładem steroidu jest wspomniany wcześniej cholesterol.

8.10. Otrzymywanie i zastosowanie aldehydów i ketonów

Ćwiczenie 8.12. W rozdz. 3.5 opisany jest sposób otrzymywania aldehydów i ketonów z alkenów. Z jakiego alkenu można otrzymać pentanal jako jedyny produkt reakcji?

Jedynym aldehydem produkowanym w bardzo dużej skali przemysłowej jest aldehyd mrówkowy, otrzymywany z metanolu (rozdz. 6.10). Aldehyd mrówkowy jest gazem o bardzo dobrej rozpuszczalności w wodzie. Nasycony wodny roztwór o stężeniu 37% jest znany pod nazwą formaliny. Mniej stężone roztwory znajdują zastosowanie do przechowywania preparatów biologicznych. Roczna światowa produkcja aldehydu mrówkowego wynosi kilkanaście milionów ton. Jego głównym zastosowaniem jest produkcja różnych tworzyw sztucznych.

Aldehyd octowy był dawniej wytwarzany przez katalizowane solami rtęci^ przyłączenie wody do acetylenu.

HC=CH + H₂0 ^HgS-⁴> CH3CHO

Obecnie już nie produkuje się aldehydu octowego tą metodą żeby uniknąć skażeń środowiska solami rtęci Niezbyt duże ilości aldehydu octowego są zużywane przez przemysł organiczny do produkcji innych związków, na przykład 1-butanolu.

Ćwiczenie 8.13. Jak można otrzymać 1-butanol z aldolu powstającego z aldehydu octowego?

Ketonami produkowanymi w dużych ilościach są aceton i cykloheksanom Aceton jest ubocznym produktem syntezy fenolu metodą kutnerową (rozdz. 6.10) a cykloheksanon otrzymuje się z fenolu przez uwodornienie i utlenienie:

fenol

Hł, katalizator

cykloheksanol    cykloheksanon

Cykloheksanon jest surowcem do otrzymania niektórych polimerów poliamidowych (rozdz. 11.6).