470
Tabela 16.1. Przykłady estrów o charakterystycznych zapachach
Nazwa |
Wzór |
Zapach |
maślan butylu |
CH3CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 ananasy | |
ester izoamylowy kwasu |
CH3(CH2)jCOOCH2CH2CH(CH3)2 jabłka | |
pentanowego | ||
octan izoamyłu |
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 |
banany |
octan ok tylu |
CHjCOOCH2(CH2)6CH3 |
pomarańcze |
propionian izobutylu |
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 |
rum |
octan benzylu |
GH3COOCH2C6H5 |
jaśmin |
kumaryna |
oa |
siano |
Woski i tłuszcze proste
Woski roślinne i zwierzęce są mieszaninami estrów zbudowanych z długo-łańcuchowych, nasyconych kwasów karboksylowych i alkoholi. Najbardziej znanym przykładem jest wosk produkowany przez pszczoły.
CH3(CH2)nCOOCH2(CH2)nCH3 wosk pszczeli: n ■ 24 i 26, m = 28 i 30
Najbardziej rozpowszechnionymi estrami w przyrodzie są estry gliceryny. Estry te są ogólnie nazywane glicerydami. W tłuszczach prostych wszystkie trzy grupy OH gliceryny są zestryfikowane kwasami karboksylowymi o długich, nierozgałęzionych łańcuchach. Kwasy występujące w tłuszczach nazywamy kwasami tłuszczowymi. Są to kwasy nasycone i nienasycone.
O CH2-0-C-R (j^OOCR
(jMjOCOR
CJHOCOR
CHjOCOR
R-C-O-CH O CHOOCR
CHj-O-C-R CHjOOCR
sposoby pisania wzorów tłuszczów
Tłuszcze wydzielane z materiałów roślinnych i zwierzęcych zawierają od kilku do kilkunastu różnych kwasów tłuszczowych. Wynika stąd, że tłuszcze są mieszaninami wielu różnych glicerydów, bo już z dwóch kwasów można otrzymać sześć izomerycznych estrów gliceryny, różniących się rozmieszczeniem grup acyłowych. Indywidualne glicerydy nie mogą być wydzielane z tłuszczów w stanie czystym, ponieważ mają zbyt podobne własności fizyczne i chemiczne.
Tabela 16.2. Nasycone kwasy karboksylowe występujące w tłuszczach
Wzór |
Nazwa |
Występowanie |
CH3(CH2)nCOOH |
masło wy, kapronowy, |
drobne ilości w różnych |
n=2,4,6,8 |
kaprylowy, kaprynowy |
tłuszczach |
CHj(CH2)ioCOOH |
tauryno wy |
główny składnik oleju palmowego |
CH3(CH2)12COOH |
mirystynowy |
drobne ilości w różnych tłuszczach |
CH3(CH2),4COOH |
palmitynowy |
we wszystkich tłuszczach od kilku do kilkudziesięciu % |
CH3(CH2)|6C00H |
stearynowy |
duże zawartości w tłuszczach zwierzęcych |
W tłuszczach występują zmienne ilości kwasów nienasyconych, od kilku do kilkudziesięciu procent. Szczególnie dużo nienasyconych kwasów zawierają oleje roślinne. Najbardziej rozpowszechnionym kwasem nienasyconym jest kwas oleinowy (wzór w tab. 14.1). Kwasy o dwóch i trzech wiązaniach podwójnych są niezbędnymi składnikami naszej diety.