12702 Obraz)5 (5)

Tobola 108

Niektóre produkty otrzymywane w procesie acylowania

Substrat	Czynnik acylujgcy	Produkt	| Zastosowanie
	C-ac	ylot/anle
Benzen	chlorek acetylu	acotofenon	rozpuszczalnik, środek
	lub bezwodnik		nasenny, substancja
	octowy		zapachowa
Benzen	chlorek benzoilu	bonzofonon	substancja zapachowa, półprodukt
Benzen	bezwodnik ftalowy	kwas o-ben-	półprodukt do produkcji
		zollobenzo-ou owy	antrachinonu
	O-acyiowanie
Kwas ualicy-	bezwodnik octowy	kwas acety-	składnik licznych
Iowy		losalicy- lowy	środków leczniczych
	N-acyJowanie
Anilina	bezwodnik octowy	acetanilid	antyfebryna (Środek przeciwgorączkowy] , półprodukt bar-wnikarski
p-Aminoetoksy-	bezwodnik octowy	fenacetyna	"Phenacetin" - lek
benzen	lub lodowaty kwas		przeciwgorączkowy
(p-fenetydyna) p-Aminofanol	octowy bezwodnik octowy	p-acetylo-	"Pe race tamo1" - lek
		aminofenol	przeciwgorgczkowy i przeciwbólowy
Mocznik	malonian diotylu	barbiturany	środki nasenne
	i pochodne		("Luminal", "Varonal", “Evipan"J

5.7.2. Przykłady proceaów przemysłowych

Otrzymywanie środków leczniczych w procesie acylowania

Proces acylowania ma bardzo dute znaczenie przy otrzymywaniu środków leczniczych. Przez acetylowanie kwasu salicylowego bezwodnikiem octowya otrzymuje alg kwas acetylosalicylowy i

C00H

OH

ich₃coi₂o

PR 1 ch₃coom

^^^OCOCHj

Jest on powszechni, stosowany., lekiem wy.tgpujgcy. pod nazw* polopiryna (aspiryna).

Ac.cylo-.oi. p-(.n.Cydy.y k-«» ~t«y. lodo-.cy. lub b-iuodocki-octowy, prowadzi do uzyskania fenacetyny:

Jest ona jednym z najczęściej utywanych środków leczniczych o działaniu przeclwgorgczkowym.

W wyniku acylowania mocznika astrem dietylowym kwasu malonowsgo otrzymuje sig kwas barbiturowy:

0=C

/^NH2

NH-

^CH

C2^h50-C^

2

OrC    'CHj ♦ 2C₂H₅0H

^<0

Pochodne kwasu barbiturowego stosowane ag w lecznictwie. W zależności od rodzaju podstawników przy grupie metylenowej i podawanej dawki stanowić mogg środki: uspokajajges, nasenne, przygotowujgee do narkozy, przeciw-padaczkowe oraz lnfusyjne narkotyki chirurgiczna. Najbardziej czynne barbiturany majg dwa podstawniki przy stornia węgla grupy metylenowej kwasu barbiturowego, np.i

lfl|l-« 0 H	SBm cjh^nc— 0 H
kwas 5,S-etylofsnylobarbiturowy (luminal)	kwas S,5-diatylobarblturowy (yeronal)

Otrzymywanie acetofenonu przez acetylowanie benzenu bezwodnikiem octowym

, Acotofenon (keton matylowo-fenyIowy} otrzymuje sig w reakcji benzenu z bezwodnikiem octowym w obecności bezwodnego AICI₃ :

1|| | tCHjcoijO-Aieij - (gj'^c'CH_JłCH_:)cooA.ci₂.Hc,

Stosuje sig nadmiar benzanu, a AICI_a i bezwodnik octowy w stosunku molowy. 3:1. Procoa przebiega w reaktorze atalowy. zaopatrzonym w płaszcz, po mieszaniny benzenu i Aid, dodaje alg stopniowo, stale mieszajgc.

H

586