43955 skan0039 (2)

Rys. 19. Widma absorpcji onitroacetanilidu (krzywe 1—4) oraz N-metylo-o-nitro-acetanilidu (krzywe 5, 6) w czterech rozpuszczalnikach: 1, 6 - cykloheksanie, 2 — — mieszaninie 92% (obj.) cykloheksanu i 8% etanolu, 3 — mieszaninie 80% cykloheksanu i 20% etanolu; 4. 5 — w mieszaninie 20% cykloheksanu i 80% etanolu. Punkty izozbestyczne świadczą o istnieniu międzycząsteczkowych równowag asocjacyjnych w roztworach cyklohcksanowo-etanolowych (wg [11, 28])

wali istnienie wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego w 1-nitro--2-acetonaftalidzie i jego brak w cząsteczkach dwóch pozostałych związków. Analiza widm elektronowych tych związków (rys. 21) prowadzi jednak do wniosku, że są one chelatowane, przynajmniej w roztworach cykloheksa-nowych. Widmo 8-nitro-l-acetonaftalidu w pewnym stopniu wskazuje na istnienie bardzo słabego oddziaływania wewnątrzcząsteczkowego między podstawnikami w pozycji peri (w cykloheksanie). Tak więc spektroskopia elektronowa może w pewnych przypadkach dostarczyć lepszych dowodów obecności wiązania wodorowego niż inne metody fizyczne.

Jeszcze jedną spektralną metodę pozwalającą stwierdzić istnienie wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego w izomerach orlo pewnych związków aromatycznych zaproponowali Peters i Summer [32]. którą