Chemia rep61

Wyższe alkiny Nazewnictwo

Podobnie jak alkany i alkeny, alkiny tworzą szereg homologiczny, którego poszczególne człony różnią się o element - CH₂ -.

Nazwy alkinów tworzy się według dwóch systemów. Zgodnie z jednym z nich alkiny rozpatruje się jako pochodne acetylenu, powstałe przez zastąpienie jednego lub obu atomów wodoru grupami alkilowymi:

H-OC-C₂H₅ CH₃-CsC-CH₃ CH₃- C=C- CH(CH₃)₂

etyloacetylen dimetyloacetylen metyloizopropyloacetylen 1 -butyn    2-butyn    4-metylo-2-pentyn

Do bardziej złożonych alkinów stosuje się nazwy systematyczne. Reguły nomenklatury są dokładnie takie same, jak w przypadku alkenów, z tym, że końcówka -in zastępuje końcówkę -en. Za podstawowy fragment struktury w nazwie alkinu przyjmuje się najdłuższy ciągły łańcuch zawierający potrójne wiązanie, a pozycje zarówno podstawników, jak i wiązania potrójnego oznacza się cyframi. Położenie wiązania potrójnego określa się numerem pierwszego atomu węgla połączonego tym wiązaniem z innym atomem, przy czym numerację rozpoczynamy od tego końca łańcucha, który jest bliżej wiązania potrójnego.

Właściwości fizyczne

Alkiny są związkami słabo polarnymi i dlatego zasadniczo wykazują podobne właściwości fizyczne jak alkany i alkeny; są nierozpuszczalne w wodzie, całkowicie rozpuszczają się w ogólnie stosowanych rozpuszczalnikach organicznych o małej polamości, jak ligroina, eter, oraz są lżejsze od wody. Wartości temperatury wrzenia alkinów wzrastają wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce oraz ze wzrostem rozgałęzienia łańcucha, przy czym są bardzo zbliżone do wartości temperatury wrzenia alkanów lub alkenów o takich samych szkieletach węglowych.

Przemysłowe metody ot*-_/ymy_Wanj_a acetylenu

Największe znaczenie przemysłowe spośród alkinów ma najprostszy przedstawiciel t_ej klasy związków-acetylen. Można go otrzymać działając wodą _na karbid (węglik wapnia), CaC₂, który tworzy się podczas reakcji tlenku wapniu z koksem w bardzo wysokiej temperaturze w piecu elektrycznym. Tlenek wapnia i koks otrzymuje się odpowiednio z kamienia wapiennego i z węgla. Acetylen jest więc otrzymywany \y kilku etapach z trzech tanich surowców obficie występujących \y przyrodzie: wody, węgla i kamienia wapiennego

CaC₂-22°°XH—C-C-H

węgiel

kamień

wapienny

Otrzymywanie

Potrójne wiązanie węgiel-węgiel powstaje w podobny sposób jak wiązanie podwójne _ _w wyniku eliminacji atomów lub grup znajdujących się przy dwóch sąsiednich atomach węgla :

w 1	X	W X
1 c-	c— - i	ł 1 o- II o-
Y	i Z

-C=C-

Grupy ulegające odsz^zepianiu oraz stosowane reagenty są zasadniczo takie same, jak \y przypadku otrzymywania alkenów.

121