Chemia23

2.3. Alkiny

2.3.1. Budowa cząsteczek alkinów

Alkiny, podobnie jak alkeny, są węglowodorami nienasyconymi. Cząsteczki alkinów zawierają potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Szereg homologiczny alkinów jest opisywany wzorem C,_!H_2/!_₂. Najprostszy związek rozpoczynający ten szereg to etyn C₂H₂, zwany również acetylenem.

Cząsteczka etynu o wzorze elektronowym:

W/ui ogólny alkinów ma postać C„H_?/, ₂

H—>C=C«— H

zawiera dwa wiązania kowalencyjne spolaryzowane węgiel-wodór i potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Wiązanie potrójne złożone jest z jednego wiązania a oraz dwu wiązań tl

1 i :/,|:.l(!<;/ka ety- Najkorzystniejszym rozłożeniem wiązań wokół każdego z atomów węgla nu (osi liniowa. tworzących cząsteczkę etynu jest ułożenie ich dokładnie w linii prostej.

W konsekwencji cała cząsteczka etynu jest liniowa, a kąty między wiązaniami węgiel-wodór i węgiel-węgiel wynoszą 180° (ryc. 2.29).

oś, w/dlii/

I- l(*io*| położone *..) orbitale /l>ybiy<ly/o w.mr sp

płaszczyzna, w której następuje przenikanie się orbitali p

płaszczyzna, w której następuje przenikanie się orbitali p

Ryc. 2.29. Struktura cząsteczki etynu

Ryc. 2.31. Rozmieszczenie elektronów k w cząsteczce etynu

My< i 10. Schemat powstawania wiązań a i 7t w cząsteczce •i< etylenu

Liniową strukturę cząsteczki uzasadnia też teoria orbitali molekularnych. Atomy węgla w cząsteczce acetylenu mają hybrydyzację .5p, zatem każdy z nich zbudowany jest z dwóch zhybrydyzowanych orbitali sp położonych liniowo i dwóch orbitalip. Tworzenie się wiązania a podczas czołowego przenikania się orbitali sp powoduje boczne przenikanie się orbitali p, czyli powstawanie wiązań 7t (ryc. 2.30).

.lak wynika z przedstawionego schematu, w cząsteczce acetylenu powstały dwa wiązania n utworzone przez prostopadle ustawione orbitalep. Atomy węgla wchodzące w skład wiązania potrójnego otoczone są więc dużą chmurą elektronów n (ryc. 2.31).

I )lugose wiązania potrójnego między atomami węgla jest mniejsza niż długość analogicznego wiązania podwójnego. Warto pamiętni ze naj

111 u/s/.r .,i /iiws/i' wią/;min pojcdytu i i w nu.trę w/mslu kroi nosi i win .min jego długość maleje (Inh. .\b).

Nazwa związku	Wzór związku	Długość wiązania C—C w A
etan	CH3-CH:t	1,54
eten	X o IL X o	1,34
etyn	X 0 1 o	1,21

i il). 2.5. Długość wiązań węgiel-węgiel w cząsteczkach węglowodorów

Większe cząsteczki alkinów także zachowują liniowość w tym fragmencie, w którym znajduje się wiązanie potrójne, na przykład w cząsteczce pent-2-ynu atomy węgla zaznaczone kolorem niebieskim polo-<>iie są w jednej linii:

h₃c—c=c—ch₂—ch₃

Z powodu rozłożenia wiązań w linii prostej ani cząsteczka etynu, ani większe alkiny nie wykazują izomerii cis-trans, co miało miejsce w wypadku alkenów.

7 3.2. Nazewnictwo alkinów

Nazewnictwo

alkinów:

a)    należy wy brać najdłuższy łańcuch, któiy zawiera wi;|/a nie potrójne;

b)    ponumero wać atomy wg gla, tak aby po łożenie wi;|/nm,i potrójnego opisane było jak najniższym numerem;

c)    nazwać podstawniki;

d)    napisać nazwy zwią/ku, dodając do na zwy węglowo dom końcówkę

I -yn.

Zasady nazewnictwa alkinów są bardzo podobne do odpowiednich za-..u I stosowanych dla alkenów. Obecność wiązania potrójnego w nazwie wę-pI> wodoru zaznacza się za pomocą końcówek -yn albo -in, na przykład:

CH = CH etyn CH₃—C=CH propyn

1’olożenie wiązania potrójnego w cząsteczce zaznacza się, podobnie pil w alkenach, podając w nazwie niższy z numerów atomów węgla two-i. ;)cych wiązanie potrójne. W tym celu należy wybrać główny łańcuch węglowy, czyli najdłuższy spośród łańcuchów zawierających wiązanie po-11 tjne, i ponumerować w nim atomy węgla tak, aby atomy przy potrójnym w l izaniu miały jak najniższe numery. Na przykład w cząsteczce o wzorze:

ch₃—ch—c=c—ch₃

■ I

ch₂

ch₃

lalcży wybrać główny łańcuch węglowy i ponumerować w nim atomy węgla w następujący sposób:

ch₃—cii c=c- en,

5 I

(II

hrk\ i vn

„I

( I I