3 (1922)

4.5. Aldehydy i ketony 113

i 50 ppm w produktach przeznaczonych do utrzymywania higieny jamy ustnej, z zastrzeżeniem, że nie może występować w pastach do zębów przeznaczonych specjalnie dla dzieci. Podobne właściwości ma izomer safrolu — izosafrol.

4.5. Aldehydy i ketony

Rodnik alkilowy lub arylowy R| związany z grupą -CHO daje aldehyd o ogólnym wzorze Rj-CHO. Podstawiając zamiast wodoru drugi rodnik R2, otrzymujemy keton

0    wzorze R1-CO-R2. Nazwy aldehydów tworzy się przez dodanie końcówki -al do nazwy węglowodoru, np. z metanu CH₄ otrzymujemy metanal HCHO (o nazwie zwyczajowej aldehyd mrówkowy), z etanu CH3-CH3 otrzymujemy etanal CH3CHO (aldehyd octowy) itd. W przypadku ketonów do nazwy węglowodoru dodajemy końcówkę -on. Na przykład z propanu CH3-CH2-CH3 otrzymujemy propanon CH3-CO-CH3, czyli keton dimetylowy. Aldehydów alifatycznych niższych dodaje się do kosmetyków ze względu na ich właściwości bakteriobójcze (aldehyd mrówkowy — formalina), natomiast aldehydy alifatyczne wyższe i aldehydy aromatyczne stosuje się jako substancje zapachowe.

4.5.1. Aldehydy alifatyczne

Aldehyd mrówkowy (HCHO), metanal, jest bezbarwnym gazem, cięższym od powietrza, o duszącej woni, o t.t. —92°C i t.w. —21°C, rozpuszczalnym w wodzie. W temperaturze pokojowej 400 objętości metanalu rozpuszcza się w 1 objętości wody. Roztwory wodne metanalu o stężeniu 35-40% noszą nazwę formaliny. Metanal samorzutnie polimeryzuje, tworząc paraformaldehyd — ciało stałe o wzorze H(OCH2)„OH, n = 8-100. Podobnie jak inne niższe aldehydy ma silne działanie bakteriobójcze, ponieważ łatwo reaguje z grupami aminowymi białek:

— NH₂ + RCHO +-NH₂ NH — CHR — NH— + H₂0

tworząc połączenia pomiędzy łańcuchami peptydowymi poprzez mostki metylenowe -CHR- . W konsekwencji następuje kurczenie się błon komórkowych bakterii oraz wzrost ciśnienia wewnątrzkomórkowego, które prowadzi do ich śmierci. Metanal stosowany jest jako konserwant bakterio- i wirusobójczy w szamponach, płynach do kąpieli (0,2%) oraz płukankach do ust (0.1-0,2%). Wywiera drażniący wpływ na skore

1    błony śluzowe dróg oddechowych oraz spojówki oczu. Uwaga: w przypadku gdy za

wartość metanalu w preparacie kosmetycznym przekracza 0,05%, istnieje obowiązek zamieszczenia odpowiedniej informacji na opakowaniu. Metanal jest adstrigentem i an-tyhydrotykiem. Hamowanie czynności wydzielniczej gruczołów potowych jest związane z dcnaturacją białka skóry — keratyny, co prowadzi do zawężania ujścia gruczołów potnych. Metanal ma również działanie deodorujące-niszczy bakterie rozkładające pot.

W kosmetykach czysty metanal zastępowany jest urotropiną, która pod wpływem wody