ZARYS CHEM/7 KOSMETYCZNEJ
artykułów przeznaczonych do pielęgnacji włosów i jamy ustnej, występuje też m.in. w wodach Kotońskich oraz preparatach stosowanych przeciw insektom. W artykułach kosmetycznych są wykorzystywane także właściwości pilomotoryczne mentolu.
Działaniem pilomotoiycznym odznaczają się związki wywierające drażniący wpływ na mieszek włosa, co powoduje unoszenie się jego trzonu, zwłaszcza zarostu twarzy. Z tego względu mentol jest składnikiem preparatów używanych przed goleniem golarką elektryczną. Preparaty takie (pre-shaves) są przygotowywane na wysokoprocentowym alkoholu, który odparowując z powierzchni skóry, chłodzi ją, co wzmaga właściwości pilomotoryczne mentolu.
Szczególne znaczenie w kosmetyce mają jednak substancje zapachowe z grupy terpenów acyklicznych, czyli terpenów o budowie łańcuchowej. Z połączeń tego typu stosuje się głównie terpeny oleflnowe. wywodzące się z 3,7-dimeiylooktcnoli oraz alkohole scskwiterpenowe. Do mononienasyconych terpenów olefinowych należą cytronellol oraz rodinol (ryc. 274), do dinienasyconych natomiast geraniol (ryc. 268), nerol (ryc. 268) i linalol (ryc. 274).
Cytronellol (cephrol, 3,7-dimeiyIo-6-oktcn- I-oI, ryc. 274) występuje m.in. w olejkach różanym, geraniowym nadając im charakterystyczny zapach. W kosmetyce cytronellol jest
Rozdział Jl
gjywany do wytwarzania syntetycznych olejków perfumeryjnych. W produktach pochodzenia naturalnego, cytronellowi towarzyszy izomeryczny rodinol (3,7-dimetylo-7-okien-1 -oł. fjc. 274), który różni się położeniem wiązania nienasyconego w cząsteczce. Artykułem jundlowym jest także mieszanina cytronellolu, rodinol u (ryc. 274) oraz geraniolu (ryc. 268). losowana przy wytwarzaniu kompozycji o zapachu kwiatowym.
0 geraniolu (trans 3,7-dimetylo-2,6-oktadien-l-ol, ryc. 268) oraz jego cis izomerze, nefolu (ryc. 268), występujących w wielu olejkach eterycznych (m.in. różanym), wspomniano już na wstępie tego rozdziału. W kosmetyce oba izomeryczne alkohole terpenowe są używane do otrzymywania kompozycji o zapachu różanym i pomarańczowym.
Z przedstawionych na rycinie 274 alkoholi terpenowych jedynie linalol (3,7-dunetylo-1,6-•oktadtcn-3-ol) nie jest alkoholem I-rzędowym. Linalol występuje w wielu olejkach eterycznych (m.in. lawendowym i kolendrowym), a w przemyśle perfumeryjnym może być stosowany zamiast olejku bergamotowego lub lawendowego, gdyż ma podobny do nich zapach. W perfumerii wykorzystywany jest też octan linalolu o zapachu bergamotowym.
Do alkoholi terpenowych zbudowanych z trzech reszt izoprenowych (seskwherpeny). należą acykliczne famezol (ryc. 27S) i ncroi idol (ryc. 276) oraz cykliczne santalole (ryc. 277).
Famezol oraz nerolidol są izomerycznymi, trójnienasyconymi związkami, o 12-węglowym łańcuchu, a różnią się położeniem wiązania nienasyconego oraz grupy hydroksylowej w obrębie cząsteczki.
^OH | ||||
ch3 |
ch3 |
ch3 |
Famezol |
Ryc. Z75.
Famezol (ryc. 275), czyli 3,7,11 -trimety lo-2,6,1O-dodekatrien-1 -ol. występuje w olejku eterycznym kwiatostanu lipy i olejku pomarańczowym. Jest to gęsta ciecz, o przyjemnym konwaliowym zapachu, stosowana m.in. do perfumowania pudrów. Izomeryczny z famezo-Iem nerolidol (peruviol), czyli 3,7,11 -trimetylo-l,6.lO-dodekatrięn-3-ol (ryc. 276). jest natomiast składnikiem olejku pomarańczowego oraz balsamu peruwiańskiego i odznacza się przyjemnym, balsamicznym zapachem.
^^X^ch2 | |||
ch3 |
ch3 |
HO CH3 |
Nerolidol |
Ryc.Z76.
Cyklicznymi alkoholami seskwiterpenowymi są izomeryczne a- i 0-santalołc (ryc. 277). otrzymywane przez destylację z parą wodną drewna sandałowego lub przez jego ekstrakcję eterem naftowym. Głównym składnikiem tak uzyskanego olejku są a- i /J-santalołe (do 90%
Rozdział. 11 213