201030Image0076

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

jako emulgatory kosmetyczne, a zastosowane w mieszaninie z innymi detergentami zmniejszają ich właściwości drażniące.

W zależności od budowy alkilowej reszty tłuszczowej R (ryc. 192) tenzydy N-tlcnkowc mogą mieć różne nazwy handlowe: Aromox, Rcwominoxid, Schercamox czy też Genami-nos KC (genaminoks KC). Przykładowo, w przedstawionym na rycinie 194 gcnaminoksic KC (cocamine oxidc), w charakterze łańcuchów węglowodorowych występują grupy alkilowe obecne w aminach uzyskanych w wyniku przerobu oleju kokosowego (ryc. 247).

ch2r	ch2r
CH3-(CH2)„ - N*-0- -4-	—► CH3-(CH2),,—N^+-OH
ch2r	CH2R
pH>7	pH<7

R=H; Gcnaminox KC (cocamine oxide)

R =CII,OH: DihydroxycihyI cocamine oxidc

Ryc. 194.

W gcnaminoksic KC grupy N-mctylowe mogą zostać zastąpione przez /3-hydroksyctylo-wc (dihydroxyethyl cocamine oxidc, ryc. 194), natomiast w łańcuch alkilowy może zostać wbudowany mostek amidowy (cocamidopropylamine oxidc; ryc. 195).

R. NH	1 H	Cocamidopropylamine oxide
H m	--N-*-0 1	R - reszta alkilowa kwasów tłuszczowych
o	ch3	występujących w oleju kokosowym

Ryc. 195.

Dokonane modyfikacje genaminoksu KC nie wpływają na kierunki praktycznego wykorzystania uzyskiwanych produktów w kosmetyce.

Tenzydy cukrowe

Drugą grupę kosmetycznych detergentów niejonogennych tworzą substancje wytwarzane na bazie cukrów prostych i dwucukrów. Fragmentem hydrofilowym w cząsteczkach takich detergentów jest wielowodorotlenowa reszta cukrowa (glukozy, sacharozy, maltozy), część lipofilową cząsteczki tworzy natomiast reszta alkilowa alkoholu tłuszczowego, związana glikozydowo, lub przyłączona estrowo reszta kwasu tłuszczowego.

Detergenty o budowie cukrowej należą do substancji nietoksycznych, nie wywołujących jakichkolwiek podrażnień, są bardzo dobrze tolerowane przez skórę oraz błony śluzowe

oczu. Jednocześnie łatwo podlegają one biodegradacji. W kosmetyce lenzydy cukrowe są losowane jako środki myjące oraz emulgatory typu o/w, z uwagi na znaczną liczbę wolnych gnip hydroksylowych.

Budowę nicjonogennych tenzydów glikozydowych. wywodzących się z cukrów prostych orazdwucukrów, opisują wzory ogólne alkiloglukozydów oraz alkilomaltozydów. przedstawione na rycinie 196.

Alkiloglikozydy powstają w reakcjach alkilowania cukrów. Są to ciemnobrunatne, oleiste substancje, rozpuszczające się w wodzie niezależnie od stopnia jej twardości oraz trwałe w środowisku alkalicznym.

Przykładowo, alkiloglukozydy (ryc. 196) mają nazwę handlową Triton CG-110 i są składnikami mydeł syntetycznych oraz preparatów do kąpieli. Należy też wspomnieć, że spokrewnione | Tritonem CG-110 tenzydy alkilotiogłukozydowe (ryc. 196, Z=S) są wykorzystywane w praktyce laboratoryjnej do badań biologicznych i biochemicznych.

Kosmetyczne tenzydy cukrowe o budowie estrowej uzyskuje się przez estryfikację glukozy lub laktozy za pomocą kwasów tłuszczowych (laurynowego, mirystynowego, palmitynowego, stearynowego, oleinowego, rycynolowego). Metoda jest jednak mało wydajna, bowiem w procesie tym cukier ulega karmelizacji, a uzyskiwane produkty nie są związkami jednorodnymi, lecz stanowią najczęściej mieszaniny mono- i diesuów cukrowych. Dlatego też estry tłuszczowe cukrów wytwarza się również w reakcjach transestryfikowania estrów metylowych kwasów tłuszczowych względnie trójglicerydów cukrami (ryc. 197). W pierwszej kolejności eslryfikacji ulegają 1-rzędowe grupy alkoholowe cukrów, co obrazuje przykład monoestru sacharozy zamieszczony na rycinie 198.

Do celów kosmetycznych wykorzystywane są mieszaniny mono- i diestrów tłuszczowych cukrów. Rozpuszczalność w wodzie estrów cukrowych zależy od liczby wprowadzonych

Rozdział 7 139