ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ
mclykach jest on stosowany w stężeniu 0,005-0,01% do stabilizacji substancji tłuszczowych, zarówno pochodzenia roślinnego, jak i zwierzęcego.
Antyuileniaczcm zbliżonym budową do BHT jest 2- lub 3-rerf-butyIo-4-mctoksyfcnol (BHA. Butylatcd Hydroxyanisole, Embanox, Tenox BHA). Wzór tego związku przedstawiono na rycinie 122.
BHA nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się natomiast w alkoholach, tłuszczach i olejach. Jego dopuszczalne stężenie w preparatach wynosi 0,01 -0,02%. Może on być stosowany także w mieszaninie z estrami kwasu galusowego lub związkami kompleksującymi kationy metali ciężkich. Jednocześnie należy podkreślić, że są doniesienia sugerujące, iż BHA może wykazywać właściwości kancerogenne.
Innym fenolowym antyutleniaczem jest /ert-butylohydrochinon (ryc. 123), występujący w artykułach kosmetycznych w stężeniu 0,01-0,05%.
Warto podkreślić, że również sam hydrochinon jest bardzo dobrym przeciwutleniaczem, lecz ze względu na toksyczność nic jest dopuszczony do stosowania w kosmetyce.
Antyutlcniacze /erf-butylofcnolowc są w stanie dczakty wować dwa rodniki nadtlenkowe w myśl reakcji przedstawionej na rycinie 124. Występująca w ich strukturze grupa tert-butylowa jest podstawnikiem, którego obecność nie dopuszcza, aby sam antyutleniacz stał się źródłem wolnych rodników.
Ryc.124.
Antyoksydacyjne właściwości pochodnych kwasu galusowego i re/r-butylofenoli wspomaga obecność w preparacie soli niektórych hydroksykwasów [kwasu cytrynowego (ryc. 125). winowego (ryc. 125),askorbowego(ryc. 116). kwasy etylenodiaminopolioctowe (ryc. 126-128) lub pochodnych kwasu fosfonowego (ryc. 130 i 131)]. Jak już wspomniano, połączenia takie wiążą kationy metali ciężkich w niedysocjującc kompleksy, co hamuje proces autooksydacji.
OH |
OH o=( |
) ,o |
HO—y—OH |
HO—131 |
f-OH |
\ OH |
Hi |
o=/ |
OH |
OH | |
Kwas cytrynowy |
Kwas winowy |
Ryc. 129.
Szczególnie wartościowymi związkami chelalującymi kationy metali katalizujących przebieg autooksydacji są połączenia wywodzące się z kwasów etylcnodiaminopolioclo-wych. Związki takie mogą bowiem wiązać koordynacyjnie kationy metali ciężkich zarówno przez atomy tlenu, jak i azotu, zawarte w tym samym czynniku chelatującym. tworząc
Rozdział 4 85