201030Image0060

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Pierwsze z wymienionych oddziaływań jest związane z wpływem sacharyny na błonę komórkową drobnoustrojów, co prowadzi do spowolnienia procesów metabolicznych przebiegających w mikroorganizmach próchnicogennych.

W ostatnich latach przeprowadzono wiele badań poświęconych bezpieczeństwu stosowania sacharyny i dlatego należy ona dzisiaj do najpełniej przebadanych farmakologicznie połączeń syntetycznych. Badania te były wywołane podejrzeniami, że związek ten może wykazywać właściwości teratogenne. Przypuszczeń tych nie zdołano potwierdzić eksperymentalnie i obecnie sacharyna jest nadal dopuszczona do stosowania w około 100 krajach świata, w tym również w USA.

Innym słodzikiem syntetycznym z grupy pochodnych sulfonamidu, używanym często w kosmetyce jest acesulfam (acetosulfam), czyli 2,2-ditlcnek-6-metylo-3,4-dihydro-1,23-oksatiazyn-4-onu (ryc. 149). Acesulfam jest około dwukrotnie mniej słodki niż sacharyna, a podstawową jego zaletą jest brak metalicznego posmaku, wyczuwalnego przez niektóre osoby podczas korzystania z artykułów zawierających sacharynę.

Acesulfam. podobnie jak sacharyna, w organizmie nie ulega procesom metabolicznym, a ponadto jest związkiem stabilnym nawet w wysokich temperaturach. W badaniach prowadzonych na zwierzętach nie wykazano jakiejkolwiek toksyczności tego związku. W kosmetyce acesulfam w postaci soli potasowej (acesulfame-K, HOE-095K. Sunetlc) spełnia rolę korygentu smakowego past do zębów.

Słodzikiem sulfonamidowym, który zawiera fragment sulfonamidowy nic w pierścieniu, lecz w formie łańcucha bocznego cząsteczki, jest kwas cyklaminowy (kwas cyklohcksylo-sulfaminowy, kwas heksaminowy; ryc. 150. R=H), znany już od 1937 r. W kosmetyce kwas cyklaminowy stosuje się w postaci soli sodowej (ryc. 150. R=Na) lub wapniowej (ryc. 150, R=Ca). Słodzik ten. w formie soli wapniowej, jest spotykany pod nazwami handlowymi: Calcium Cydamate. Cyclan, Sucaryl Calcium, calcium cyclohexanesulfamale, calcium cyc 1 ohexy 1 su 1 famate. W postaci soli sodowej znany jest natomiast jako Assugrin lub Sucaryl Sodium. Sucrosa

1	~^NHSCY (H*,Na*,Ca~)	Ćy kłamał
Ryc. 150.
106			Rozdział 6

Sole kwasu cyklaminowcgo są znacznie mniej słodkie niż sacharyna, ale słodsze niż sacharoza. Chociaż u większości ludzi cyklamat nie ulega przemianom metabolicznym, to jednak niektóre doniesienia sygnalizują, żc słodzik ten, u niewielkiej populacji może podlegać bakteryjnym przemianom metabolicznym w jelitach, z uwolnieniem rakotwórczej cy-Uoheksyloaminy.

W odróżnieniu od omawianych wyżej słodzików sulfonamidowych (ryc. 148-150) Aspar-tame (aspartam, ryc. 151) jest dipcptydcm. zbudowanym z estru metylowego (L)-3-fenylo-

Aspartam znany jest również pod wieloma innymi nazwami handlowymi (APM. SC-•18862, Nutra Sweet, Candereł, Equal, Sanccta,Tri-Sweet). W swej czystej postaci jest około 180 razy słodszy niż sacharoza. Ze względu na budowę pepiydową słodzik ten ulega przemianom metabolicznym, lecz jego wartość kaloryczną można praktycznie pominąć, ponieważ jednorazowe jego dawki są bardzo małe. Dzięki dobrym właściwościom smakowym aspartam jest dopuszczony do stosowania w ponad 75 krajach i występuje w ponad 500 różnych produktach, w tym również w artykułach kosmetycznych. Słodzik ten nie jest próch-nicogcnńy, a nawet wykazano, że w pewnym stopniu może on hamować rozwój mikroorganizmów występujących w jamie ustnej. Wyniki badań nad bezpieczeństwem stosowania aspartamu są zadowalające, chociaż pojawiają się sugestie, że produkty degradacji związku (metanol, kwas asparaginowy i fenyloalanina) w pewnych okolicznościach mogą być niekorzystne dla organizmu. Na przykład, ze względu na obecność fenyloalaniny (ryc. 152), aspartam nie jest zalecany dla osób cierpiących na fenyloketonurię, czyli brak hydroksyla-zy fenyloalaninowej, enzymu katalizującego w organizmie przemianę fenyloalaniny do tyrozyny (ryc. 152). W następstwie zmiany szlaku metabolicznego fenyloalaniny dochodzi wówczas do nagromadzenia się w organizmie kwasu fenylopirogronowego (ryc. 152). co prowadzi do uszkodzenia układu nerwowego i niedorozwoju.

Kariera aspartamu jako bezpiecznej, zbudowanej z naturalnych aminokwasów substancji była inspiracją do poszukiwań dalszych słodzików o budowie peptydowej. Zaowocowały one odkryciem Alitamu (CP-54802), zbudowanego z kwasu L-asparaginowego, D-alaniny oraz tetrametylolietanu (ryc. 153). Alitam jest 2000 razy słodszy niż sacharoza i obecnie w wielu krajach czeka na dopuszczenie do stosowania

Kory gen tami smakowymi w kosmetyce są również niektóre alkohole w ielo wodorotlenowe. Do substancji takich zaliczyć należy przedstawiony na rycinie 227 sorbit (sorbitol. Cystosol, Ręsulax, Sorbilax, Sorbit ur. Sorbo, Sorbostyl, Sorbilande). który jest alkoholem sześciowodo-rotlenowym, ponadto izomer przestrzenny sorbitu zwany mannitem (Manicoi, Mannidex) oraz ksylit (CHjOl-KCHOHjjCHjOH; Xylitol. Eutrit, Kylit, Xyliton). czyli pentahydroksypentan.

Rozdział 6 107