ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ
Ryc. 9.
Kwu\ m-digalusowy
Ryc. 10.
Podczas stosowania fillrów UV B najkorzystniejszy efekt ochronny uzyskuje się w przy padku połączeń wykazujących maksymalną absorpcję promieniowania w zakresie 305 -310 nm. Uwzględniając budowę chemiczną tych związków, kosmetyczne filtry U V B moź na podzielić na wywodzące się z:
a) kwasu 4-aminobcnzocsowego.
b) kwasu 4-metoksycynamonowego,
c) kwasu salicylowego.
d) terpenów.
c) połączeń o różnej budowie.
Sam kwa* 4-arninobcnZocsowy (PABA. lab. I) ma właściwość pochłaniania promieniowania UV, lecz jego znaczenie. jako filtru przeciwsłonecznego, ogranicza słaba rozpuszczalność związku w wodzie. Może to bowiem prowadzić do wytrącania się PABA z preparatu i jego krystalizacji na powierzchni skóry. Z tych też względów PABA, jako filtr przeciwsłoneczny typu U V B. stosowany jest jedynie w formie alkoholowych roztworów. Często są natomiast używane filtry przeciwsłoneczne U V B. wywodzące się zarówno z estrów PABA podstawionych, jak i nic podstawionych w grupie aminowej. W USA estry PABA są zaliczane do najczęściej stosowanych w preparatach kosmetycznych filtrów UV B.
Filtry świaiłochronnc, wytwarzane na bazie PABA, przedstawiono w tabeli I. Interesujące jest, że w zależności od charakteru podstawnika R grupy aminowej rozpuszczają się one w rozpuszczalnikach organicznych (alkohol) lub mogą rozpuszczać się w wodzie. Wzrost właściwości hydrofitowych estrów PABA osiąga się przez oksyetylenowanie grupy amino-
Tabela I. Filtry przeciwsłoneczne UV B z grupy pochodnych PABA
Nazwa |
R | |
PABA, Ambon, Paraminol, Sunbrella (kwas 4-aminobenzoesowy) |
H |
H |
Escalol 106 (ester 2',3'dibydroksypro-pylowy kwasu 4-aminobenzoesowego) |
H |
OH |
Escalol 506, Pabalilm, padimate A, Spectraban [esler 3' melylobutyiowy kwasu 4-(N,N-dlmetyloamino)benzoe-sowego] |
CH, |
CH, |
Escalol 507, Eusolez 6007, padimate O, Sundown (ester 2'-etyloheksytowy kwasu 4-(N,N-dimetyloamino)benzo-esowego] |
CH, | |
Amerscreen P (propoksytowany ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego) |
-(CjH#0)H | |
Lu san tan 25 (oksyetylenowane estry kwasu 4-aminobenzoesowego) |
-(CH,CHjO).H |
grupa alkilowa |
Rozdział 1
11