ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ
terpenowych z pięcioma sprzężonymi wiązaniami podwójnymi (ryc. 132. R = U). W tym miejscu należy zaznaczyć, że właściwości wituminy mu również dchydrorctinol, zwany witaminą A,, który różni się od retinolu tym. że w pierścieniu cykloheksanowym ma dodatkowe wiązanie nienasycone.
ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ
Ponieważ w strukturze witaminy A występują wiązania podwójne, więc jest ona podatna na działanie czynników atmosferycznych i pod wpływem promieniowania ultrafioletowego lub utleniającego działania powietrza stopniowo zatraca swą aktywność biologiczną. Nałcży jednak dodać, że wolna witaminu A jest dość trwała w roztworach olejowych, przy czym w praktyce roztwory takie są stabilizowane dodatkiem antyoksydantów (rozdz. 4). Na wpływ czynników oksydacyjnych bardziej odporne są natomiast estry witaminy A. Do połączeń takich należą octan (ryc. 132, R=GOGH3) i palmitynian (ryc. 132, R=COC,5H3|), znany leż jako Arovit lub Optovit-A. Należy dodać, że w organizmie większość witaminy A gromadzi się w wątrobie w postaci palmitynianu, skąd po hydrolizie witamina A jest uwalniana do krwiobiegu w postaci związanej z proteinami.
Bogatym źródłem witaminy A są niektóre produkty pochodzenia zwierzęcego (tran. mleko, masło), rośliny syntetyzują natomiast karoteny, będące żółtymi barwnikami o właściwościach prowitaminy A. W ścianie jelit człowieka /^karoten jest enzymatycznie przekształcany w dwie cząsteczki witaminy A. Warto podkreślić, że /3-karoten ma nic tylko właściwości prekursora witaminy A. ale może również spełniać rolę endogennego, rozpuszczalnego w tłuszczach, zmiatacza wolnych rodników (rozdz. 4).
Witamina A warunkuje m.in. prawidłowy wzrost, rozwój oraz funkcjonowanie komórek naskórka, przewodu pokarmowego i oddechowego. W razie jej niedoboru komórki te spłaszczają się i stają się mniej odporne na infekcje, co prowadzi do chorobliwych zmian skóry i błon śluzowych oraz może być przyczyną (rudnego gojenia się ran. Niedobór witaminy A ponadto zakłóca prawidłowy rozwój i funkcjonowanie komórek nabłonkowych wyścielających gruczoły łojowe, co z kolei może prowadzić do zablokowania funkcji tych gruczołów. Zmiany te objawiają się przesuszeniem i marszczeniem się skóry, nadmiernym rogowacenicmiem i złuszczanicm naskórka oraz łupieżem. Dlatego obecność dobrze wchłaniającego się retinolu lub prowitamin A w anykułach przeznaczonych do pielęgnacji ciała może mieć korzystny wpływ na przebieg regeneracji komórek skóry oraz proces rogowacenia i pogrubienia naskórka. Przyczynia się to do podwyższenia bariery ochronnej skóry wobec niekorzystnych oddziaływań zewnętrznych (temperatura, promieniowanie UV). W preparatach kosmetycznych retino), głównie w formie estrowej (palmitynian, octan), występuje w składzie fazy olejowej, którą stabilizuje się dodatkiem tokoferolu (witaminu Ej.
90
Rozdziił5
\V kosmetyce jest także stosowany kwas retynowy (Aknoten. Dermairol, Retin-A. treli-floin: ryc. 133). wywodzący się z witaminy A.
Jak wynika z ryciny 133, kwas retynowy jest produktem utlenienia funkcji hydroksylowej retinolu do grupy karboksylowej. Chociaż kwas retynowy jest stabilniejszy chemicznie niż sam rctinol lub jego estry, to jednak również i on wymaga obecności przeciwutleniacza.
Kwas retynowy ma tylko częściowe działanie biologiczne witaminy A. a w kosmetyce i dermatologii wykorzystuje się jego właściwości keratolityczne. W artykułach przeznaczonych do pielęgnacji skóry (preparaty przcciwtrądzikowe, zmiękczające naskórek) i włosów dopuszczalne jego stężenie wynosi 0,001%.
Witaminy grupy E, zwane również tokoferolami, są połączeniami wywodzącymi się z układu chromanu, a poszczególne lokoferołe (a-. /J-, y-. 8- i inne) różnią się między sobą liczbą i rozmieszczeniem podstawników metylowych w pierścieniu aromatycznym układu. Najczęściej spotykany w przyrodzie i najbardziej czynny biologicznie jest a-tokofero! (ryc. 134).
Witaminę E przyjęło się też określać „witaminą młodości”, gdyż należy ona do najistotniejszych zmiataczy endogennych rodników, którym przypisuje się rolę promotorów procesu starzenia organizmu.
Tokoferolc są substancjami oleistymi, mieszającymi się dobrze z tłuszczami i rozpuszczalnikami organicznymi. Związki o właściwościach oksydacyjnych łatwo rozkładają tokoferolc na produkty nieczynne biologicznie. Najbogatszym, naturalnym źródłem tokoferoli są
91
Rozdział 5