201030Image0077

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Cukier+n • R-COOCH₃-» n • (R-CO) -cukier+CH₃OH

Ryc. 197. Synteza estrów tłuszczowych cukrów

reszt kwasowych. Przykładowo, monoestry tłuszczowe (C,₂-C_|g) sacharozy są w wodzie rozpuszczalne, natomiast diestry tego cukru w wodzie już się nie rozpuszczają.

W kosmetyce estry tłuszczowe cukrów wykorzystywane są jako środki myjące i emulgu-tory. Wartość indeksu HLB tych związków zmienia się w zakresie 3-15, a regulację ich właściwości emulgujących (emulgatory typu o/w lub w/o) dokonuje się przez odpowiednie oksyetylowanie wolnych grup hydroksylowych w części cukrowej związku.

Estry sacharozy mogą występować pod nazwami handlowymi Crodcsla (krodesta) i Gril-loten. Krodesta jest produktem częściowej estryfikacji sacharozy za pomocą nasyconych kwasów tłuszczowych (palmitynowego, stearynowego) lub mieszaniny kwasów tłuszczowych, występujących w oleju kokosowym. W kosmetyce estry tego typu występują głównie w roli emulgatorów w preparatach przeznaczonych do pielęgnacji skóry twarzy oraz dzieci.

EO/PO kopolimery

Interesującą grupę niejonogennych środków myjących tworzą zblokowane polimery glikolu polietylenowego (PEG) oraz glikolu polipropylenowego-1,2 (PPG), opisywane najczęściej jako EO/PO kopolimery lub po!oxamery (poloksamery). Budowę takich substancji przedstawiono na rycinie 199.

Poloksamery wytwarza się przez oksyetylenowanic tlenkiem etylenu obu skrajnych grup hydroksylowych glikolu polipropylenowego-1,2. Aktywność powierzchniowa tak zespolonych bloków PEG i PPG związana jest z faktem, źe łańcuch PPG, w zestawieniu z hydrofitowymi łańcuchami PEG, jest fragmentem cząsteczki o właściwościach hydrofobowych. Dlatego też aktywność powierzchniową poloksamerów można regulować długością wprowadzonych bloków PEG i PPG, przy czym wzajemny udział obu polimerów w ciężarze cząsteczkowym związków może wahać się od 10 do 80%. Uzależniona od tego wartość indeksu HLB poloksamerów zmienia się w zakresie 1-30.

140

Rozdział 7

* y

H0(CH₂CH₂OWCHCH₂O)_>(CH2CH2O)₂H

ch₃

Poloxamcr 188 75 30 7$

237 62 39 62

338 128 5* 128

407 98 67 98

Ryc. 199.

Poloksamery zaliczają się do substancji stabilnych chemicznie w szerokim zakresie pH oraz nie dających niezgodności z innymi tenzydami. Ponadto są one niezwykle łagodne dla skóry, błon śluzowych oczu, włosów i są mało toksyczne. Dla przykładu LD_M królika dla poloksameru 407 wynosi 15,4 g/kg, podobnie jak dla mydła (16 g/kg). Dlatego poloksamery są często składnikami preparatów do mycia twarzy i pielęgnacji jamy ustnej (dysperga-toty, emulgatory). Tenzydy te mogą być również czynnikami zagęszczającymi, bowiem w środowisku wodnym tworzą przezroczyste żele.

Na zakończenie należy podkreślić, że wiele z nie omówionych tutaj tenzydów niejono-gcnnych występuje w roli emulgatorów i związkom tym poświęcono uwagę w rozdziale 73.

7.2. Tenzydy kationowe

Kosmetyczne tenzydy kationowe można opisać wzorami ogólnymi, zamieszczonymi na rycinach 200 i 201. Związki przedstawione na rycinie 200 mają budowę soli amoniowych, wywodzących się z amin tłuszczowych i spotykane są pod nazwą „quats”. Połączenia opisane wzorem ogólnym na rycinie 201 są natomiast pochodnymi IV-rzędowych zasad heterocyklicznych, które powstają przez alkilowanie pierścieniowego atomu azotu długołańcu-chowymi chlorowcoalkilami. Z tej grupy duże znaczenie w kosmetyce mają pochodne pirydyny (ryc. 209,342), rzadziej chinoliny (ryc. 343) lub imidazolu.

R, = H. C₆H₉; Rj=CH,

R=R₃CONH(CH_j)_jj; R,=H, CH,; Rj=CH,. C^Hj R. Rj=reszta alkilowa (Cg.jg)

X=C1-. Br.CHjSOi

Ryc. 200. Tenzydy kationowe „quats"

X-aQ-, Br

R=alkilowa reszta tłuszczowa

Ryc. 201. IV-Rzędowe zasady heterocykliczne

141

Rozdziały