201030Image0074

201030Image0074



ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

wym (ryc. 165)] lub siarczanami ofcsyctylenowanych alkoholi tłuszczowych (ryc. 168), w celu złagodzenia ich właściwości drażniących.

Jako podgrupę detergentów alkiloamidobctainowych (ryc. 184), można rozpatrywać także związki wywodzące się z aminoctyloaminoctanolu o wzorach ogólnych III, IV, przedstawia-nych na rycinie 187. Należy podkreślić, że grupa ta charakteryzowana była wcześniej jako pochodne z imidazoliny- Miranole (V. ryc. 187;). Przyjmowano tak, bowiem kluczowy stibsirai przy ich wytwarzaniu był pochodną imidazoliny o wzorze II (ryc. 187), otrzymywaną w reakcji kondensacji kwasów tłuszczowych lub ich estrów (metylowe, trójgliccrydy) z aminoetylo-aminoetanolem (I). Zakładano więc. że związki finalne, otrzymywane przez uczwartorzędo-wianic substratu II za pomocą chloroetanu sodu, powinny mieć budowę pierścieniową V. Jednakże ostatnio wykazano, że w warunkach reakcji II z chlorooctancm sodowym dochodzi do hydrolitycznego rozszczepienia pierścienia imidazolinowego z wytworzeniem mieszaniny połączeń łańcuchowe!), pośród których dominują związki o budowie III i IV (ryc. 187), opisywane chemicznie jako alkiloamfoglicyniany lub alkiloamfooctany. Dlatego też produkt dostępny w handlu stanowi w istocie mieszaninę połączeń różniących się liczbą reszt octanowych [jedna (III) lub dwie (IV)] oraz rodzajem alkilowej reszty tłuszczowej (R).


Analogi amfotenzydów III i IV z kwasem propionowym, tzw. alkiloamfopropioniany, mogą być otrzymywane natomiast w reakcjach addycji imidazoliny II (ryc. 187) i kwasu akrylowego, co przedstawiono na rycinie 188.

Detergenty amfotenzydowe wytwarzane na bazie imidazoliny II (ryc. 187) są trwałe zarówno w kwaśnych, jak i alkalicznych roztworach, nic są wrażliwe na wodę twardą, nie

Rozdali?


134

dają niezgodności z tenzydarni anionowymi, kationowymi ani niejonogcnnymi oraz mają dobre właściwości myjące i pianotwórcze. W porównaniu z alkilosiarczanami (ryc. 164) lub alkilosulfonianami (ryc. 171, 173, 175, 177, 179) są mniej drażniące dla skóry oraz błon śluzowych oczu. W kosmetyce wykorzystuje się je jako środki myjące, pianotwórcze, zwilżające i emulgatory. Występują one w wysokiej jakości preparatach przeznaczonych do pielęgnacji dzieci, włosów, higieny intymnej, a także w deodorantach. z uwagi na ich aktywność przeciwbakteryjną i przcciwgrzybiczą, uwarunkowaną obecnością IV-rzędowego atomu azotu. Mogą one być stosowane również w formie mieszaniny z detergentami anionowymi, dla złagodzenia właściwości drażniących tych ostatnich.

Pochodne sułfobetainy

Zastąpienie w alkilobetainach (ryc. 183) anionowej grupy COO" przez grupę SOj pozwala na uzyskanie detergentów sulfobetainowych. Wytwarzane początkowo sufobetainy miały budowę przedstawioną na rycinie 189. a otrzymywano je w reakcjach Hl-rzędowych amin tłuszczowych z 1,3-propanosultonem, zgodnie ze schematem przedstawionym na rycinie 189.

Jednakże kiedy okazało się. że wykorzystywany w syntezie sulton może być substancją potencjalnie kancerogenną zmieniono technologię i do uczwartorzędowiania amin zastoso-

GH3 ggi    ch3

r-n + | f    —I R“N^^s^S03

| -g    I v v

Q-|_    CH3    Alkilosulfbbetainy

u    R — alkilowa reszta tłuszczowa

_____

Ryc. 189. Synteza alkllo»ullobet»,n

Rozdział 7



73J


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
201030Image0056 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ OH Ryc. 139. rozpowszechnienie kwasu pantotenowego w przy
201030Image0145 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ CPC dobrze rozpuszcza się się w wodzie i alkoholu, ale ró
201030Image0093 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ Ryc. 239. Fluorowane związki powierzchniowo czynne tyczny
201030Image0067 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ Ryc. 162. Detergenty sarkozydowe nych artykułach do mycia
201030Image0012 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ Ryc. 9. Kwu m-digalusowy Ryc. 10.Filtry przeciwsłoneczne
201030Image0015 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ vin P). czyli 2-(2 -hydroksy-5 -metylofcnylo)-2H-benzotri
201030Image0020 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ D Ryc. 34. Budowo naskórka przez gruczoły potowe w proces
201030Image0028 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNE] Ryc. 52. Bronopol (Bronosol). czyli 2-bromo-2-nitro-1,3-p
201030Image0046 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNE] ---— R* + Oj [0=0-*- *0-0*] — —►ROO* H* ROOH Ryc.
201030Image0052 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ terpenowych z pięcioma sprzężonymi wiązaniami podwójnymi
201030Image0061 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ Ryc. 152. Zaburzenia przemiany fenyloalanlny w tyrozynę w
201030Image0065 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNE] Ryc. 159. Mydlą ją przez kolejną dobudowę dwóch atomów wę
201030Image0075 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ wino kwas chlorohydroksypropanosulfonowy (ryc. 190). Wytw
201030Image0077 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ Cukier+n • R-COOCH3-» n • (R-CO) -cukier+CH3OH Ryc. 197.
201030Image0079 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ niki wyłącznic alkilowe. Gcnamin KS 5 oraz chlorek PEG-n
201030Image0082 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ Ryc. 212. Z alkaliami kwas cholowy daje rozpuszczalne w w
201030Image0097 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ wego, z którego odszczepia się następnie cząsteczka kwasu
201030Image0103 ZARYS CHEMII KOSMETYCZNE] Budowę lecytyn (ryc. 214) oraz ich właściwości kosmetyczn

więcej podobnych podstron