ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ
Do konserwantów wywodzących się z kwasów aromatycznych należą kwas benzoesowy oraz jego hydroksypochodne (ryc. 40).
Kwas benzoesowy (ryc. 40. Bcnzonic acid) jest substancją o właściwościach przeciwbak-teryjnych i przcciwgrzybiczych. a przy tym mało toksyczną. Konserwant ten w stężeniu 0,1 % jest skutecznym czynnikiem przeciwdrobnoustrojowym w środowisku kwaśnym. W wyższych stężeniach (1%) kwas benzoesowy może czasami występować natomiast w maściach, a nawet wodach do ust. jako łagodny czynnik dezynfekujący.
Do kwasów hydroksybenzoesowych należą kwasy 2-hydroksybenzoesowy, czyli kwas salicylowy, oraz 4-hydroksybenzoesowy (PHB). Budowę obu związków przedstawiono na rycinie 40.
Kwas salicylowy jest konserwantem stosowanym w stężeniu do 0,5%, przy czym nic powinien być on składnikiem preparatów przeznaczonych do pielęgnacji dzieci poniżej trzeciego roku życia. Jako konserwantu używa się też soli sodowej kwasu salicylowego, która - podobnie jak sam kwas salicylowy - nie powinna być składnikiem preparatów przeznaczonych dla dzieci poniżej trzeciego roku. Wyjątek stanowią szampony. Jako środek antyseptyczny jest on stosowany także w pudrach, mydłach, spirytusie salicylowym, wodach do twarzy, a także w szamponach przeciwłupicżowych, gdzie jednocześnie jest on czynnikiem keratolitycznym. W większym stężeniu (5-20%) wykorzystuje się go natomiast do usuwania zrogowaccń skóry.
Przy pochodnych kwasu salicylowego warto jeszcze wspomnieć o salolu, związku omówionym już w grupie środków światłochronnych (tab. III, rozdz. 1.2), który, ze względu na właściwości antyseptyczne, jest używany również w kosmetycznych preparatach do pielęgnacji jamy ustnej i zębów (rozdz. 19).
Kwas 4-hydroksybcnzocsowy (PHB; ryc. 40) i jego sole działają konserwująco w stężeniu 0.4%. Do celów tych są stosowane także estrowe pochodne PUB (ryc. 41).
Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego w środowisku słabo kwaśnym są aktywne przeciw drożdżom i pleśniom, działają grzybostatycznie. mało skuteczne natomiast są przeciw bakteriom. Z tego też względu w artykułach kosmetycznych konserwanty z grupy estrów kwasu PHB występują często w kombinacji z czynnikami o właściwościach przeciwbakte-ryjnych typu fenoksyetanolu (ryc. 54) lub Germallu (ryc. 59). Wadą estrów PHB jest również wywoływanie uczuleń.
Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego (ryc. 41) słabo rozpuszczają się w wodzie, przy czym największe powinowactwo do wody wykazuje ester metylowy, najsłabsze natomiast ester benzylowy. Czasami estry PHB mogą być użyte w formie soli sodowych, co pozwala na uzyskanie wyższego ich stężenia w preparacie, jednak roztwory takie reagują wyraźnie alkalicznie. Dopuszczalne stężenie konserwantów kosmetycznych z grupy estrów PHB wynosi 0,4%, a wyjątkowo dla estru benzylowego jest ono wyższe — 0,8%. Estrowe pochodne kwasu 4-hydroksybenzoesowego są spotykane pod nazwami handlowymi: Me-thyl(Elhyl...)parabene, Nipagine, Parasept, Solbrole.
Działanie bakteriobójcze aldehydów jest wynikiem ich dużej reaktywności chemicznej. Aldehydy bowiem łatwo reagują z wolnymi grupami aminowymi i amidowymi białek w sposób typowy dla czynników alkilujących, tworząc - poprzez mostki metylenowe - połączenia pomiędzy łańcuchami peptydowymi (ryc. 42).
Rozdział 2 35