201030Image0032

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Sole amoniowe

Większość konserwantów kosmetycznych z grupy soli amoniowych wywodzi się z IV. -rzędowych N.N-dimctyloamin tłuszczowych i duje się opisać wzorem ogólnym, zamieszczonym na rycinie 70. Należy zaznaczyć, że przedstawione I V-rzędowe metyloaminy tłuszczowe w praktyce stanowią mieszaninę związków, których reszta tłuszczowa R jest reprezentowana przez łańcuchy węglowodorowe od C₈H,₇ do C₂₂H₄₃.

Mechanizm działania przcciwbaktcryjncgo lego typu soli amoniowych jest uwarunkowany obecnością IV-rzędowcgo atomu azotu oraz alkilowej reszty tłuszczowej (R). Kationy amoniowe mogą bowiem łatwo łączyć się z ujemnymi grupami fosfolipidów błony komórkowej. co umożliwia wnikanie do błony komórkowej fragmentów tłuszczowych R (ryc. 70). Prowadzi to do wzrostu przepuszczalności i zaburzeń w funkcjonowaniu błony komórkowej drobnoustrojów. Przyjmuje się ponadto, że kationy amoniowe mogą również hamować procesy enzymatyczne drobnoustrojów oraz tworzyć trudno rozpuszczalne połączeniu z białkami ich komórek.

Klasycznym przykładem soli amoniowej o właściwościach konserwujących z grupy IV--rzędowych metyloamin tłuszczowych (ryc. 70; Z=H) może być Cetrimid, czyli bromek N.N.N-trimctylotctradccyloamoniowy (ryc. 71). Cetrimid jest środkiem skutecznym przeciw bakteriom Gram-dodalnim, wykazuje on również słabe działanie przeciw pleśniom oraz formom przctrwalnikowym drobnoustrojów.

■
H₃C-(CH2)„— n-ch₃	Br"
§HŚ		Cetrimid (n= 13)

Ryc. 71.

Należy zaznaczyć, że produkt handlowy Cetrimidu nie jest związkiem chemicznie jednorodnym. bowiem zawiera domieszkę jego dodecylowego (n = 11) i hcksadccy lowcgo (/»= 15) homologu.

Z soli amoniowych, gdzie Z=C₆H₅ (ryc. 70), często jest stosowany sacharynian benzal-koniowy (Rcwoąuat QA 100; ryc. 72, X=anion sacharyny), zawierający w swej strukturze - wspólny dla wielu kosmetycznych konserwantów i środków dezynfekujących - kation ben-zalkoniowy (ryc. 72). Sacharynian bcnzalkoniowy łączy jednocześnie właściwości przcciw-

bakteryjne oraz słodki smak. Dlatego sól ta jest często konserwantem preparatów do pielęgnacji jamy ustnej i szamponów. Inne sole bcnzalkoniowe są spotykane pod wieloma nazwami handlowymi (m.in. Benirol. BTC, Ccquartyl, Gcrmitol. Germinol. Osvan. Rodalon. Zephirol), występują one w stężeniu do 0.25%. Dopuszczalne stężenie konserwantów o budowie !V-rzędowych dimetyloamin tłuszczowych (ryc. 70; Z=H) wynosi natomiast 0.1%. Jednocześnie należy podkreślić, że sole amoniowe dają niezgodności z mydłami i innymi detergentami anionowymi (rozdz. 7.1.1,7.1.2). W kosmetyce są one stosowane nie tylko jako czynniki konserwujące, a inne ich zastosowanie omówiono w rozdziale 7.2 i 19.

W miejscu tym warto jeszcze wspomnieć o bromku dodecylo-tri feny lofosfoniowym (ryc. 73), który może być rozpatrywany jako fosforowy analog soli amoniowych.

Ta sól fosfoniowa rozpuszcza się w alkoholach oraz glikolach, a jako składnik przeciw* grzybiczy jest stosowana w preparatach przeznaczonych do pielęgnacji stóp.

Pochodne guanidyny

Mechanizm antyseptycznego działania związków zawierających w strukturze fragment guanidynowy polega na uszkadzaniu błon cyloplazmatycznych drobnoustrojów.

Rozdział 2 51